丙氨酸

空管代码

V06DD

摩尔质量89.10 g mol物态

牢牢

密度

1.40 克厘米

熔点

297 °C（分解）

pKa值

• pKa, COOH = 2.35
• pKa, NH3 = 9.87

溶解度

• 易溶于水（25 °C 时为 166.5 g kg；50 °C 时为 217.9 g kg；75 °C 时为 285.1 g kg；100 °C 时为 373.0 g kg）
• 难溶于乙醇
• 几乎不溶于乙醚

H 和 P 短语 H：无 H 短语 P：无 P 短语

丙醛酸，缩写为Ala或A，是一种非必需的α-氨基酸。

丙酸是手性的，即它以两种镜像形式出现，其中 L-丙酸是一种蛋白质氨基酸，根据 IUPAC 也称为 (S)-2-氨基丙酸或 (S) )-丙醛酸。 D-丙酸被发现是胞壁质的组成部分，胞壁质是细菌细胞壁的基本物质。 还有非蛋白原性β-丙酸。

L-丙醛酸的工业生产是从L-天冬氨酸开始，通过生物技术过程分解β-羧基。 Strecker合成得到的外消旋丙醛酸可在氨基处乙酰化，然后进行拆分。 使用L-氨基酰化酶，L-N-乙酰丙氨酸的乙酰基被对映体选择性地裂解，形成L-丙氨酸，而D-N-乙酰丙氨酸不被水解。 L-丙醛和 D-N-乙酰丙氨酸的分离很容易。 当需要D-丙酸时，D-N-乙酰丙氨酸在酸性条件下水解，即。 即乙酰基被分裂掉。 在不需要D-乙醛酸时，将动力学拆分得到的D-N-乙酰丙氨酸在醋酐作用下外消旋，循环使用。

DL-丙酸也可以由2-溴丙酸合成，但这种方法没有工业意义。

在新陈代谢中，L-丙醛酸是由糖酵解的终产物丙酮酸通过转氨作用合成的。 细菌使用丙氧消旋酶 (EC 5.1.1.1) 从 L-丙氧酸获得所需的 D-丙氧酸。

丙氢酸通常以“内盐”或两性离子的形式存在，其形成可以解释为羧基的质子迁移到氨基氮原子的孤电子对：

在 7.4 的生理 pH 值下，大部分丙酸分子以两性离子形式存在。 丙氧酸的等电点为 pH 6.1，丙氧酸在水中的溶解度最低，因为几乎所有丙氧酸分子都以两性离子形式存在。 此时溶液的电导率最低，因为两性离子作为一个整体是不带电的。

在这种合成反应的逆转中，它也可以被酶促分解为丙酮酸（转氨作用）。 基本碳结构可以通过丙酮酸再次使用以建立葡萄糖（糖异生）或通过柠檬酸循环完全分解以产生能量。 在丙醛脱氢酶的催化下，L-丙醛氧化脱氨为丙酮酸和氨，代表了另一种降解可能性； 它以示例方式显示了部分氨基酸代谢如何与碳水化合物代谢相关联。

L-丙醛酸是人体非必需氨基酸，可通过人体新陈代谢进行生物合成。

丙醛酸发生 - 除了其他氨基酸等。 B. 亮氨酸和谷氨酸——优先存在于蛋白质的 α 螺旋中。 这些氨基酸有利于这种二级结构元件的形成，因此也被称为螺旋形成物。

L-丙醛酸是肠外营养和营养学输液的组成部分。

丙醛酸的两种对映体均带有保护基，常用于多肽和蛋白质的合成。 此外，L-或D-丙醛酸也用作立体选择性合成的起始原料。

• β-丙醛酸
• 脱氢丙氨酸