苯锂

锂苯是一种有机金属剂，经验式为C6H5Li。它最常被用作有机合成中的金属化剂，以及在有机合成中引入苯基的格氏试剂的替代物。晶体状的苯基锂是无色的；然而，苯基锂的溶液是各种颜色的棕色或红色，这取决于所用的溶剂和溶质中存在的杂质。

苯锂最早是由金属锂与二苯基汞的反应产生的。(C6Η5)2Ηg+2Li→2C6Η5Li+Ηg苯基卤化物与金属锂反应产生苯基锂。X-Ph+2Li→Ph-Li+LiX苯锂也可以通过金属-卤素交换反应来合成。n-BuLi+X-Ph→n-BuX+Ph-Li目前，生产苯基锂的主要方法是后两种合成方法。

PhLi的主要用途是通过亲核加成和取代反应促进碳-碳键的形成。PhLi+R2C=O→PhR2COLi2-苯基吡啶是由苯基锂与吡啶反应制备的，这个过程需要一个加成-消除途径。C6H5Li+C5H5N→C6H5-C5H4N+LiH

苯锂是一种有机锂化合物，形成单斜晶体。固体苯基锂可以被描述为由二聚体Li2Ph2亚单位组成。锂原子和苯环的同位素碳形成一个平面的四元环。苯基的平面与这个Li2C2环的平面垂直。在这些苯基锂二元体和相邻二元体中苯基的π电子之间发生了额外的强分子间键合，从而形成了一个无限的聚合梯形结构。在溶液中，它的结构取决于有机溶剂的不同。在四氢呋喃中，它在单体和二聚体状态之间进行平衡。

在乙醚中，因为它通常被出售，苯基锂以四聚体的形式存在。四个锂原子和四个同位素碳中心占据了一个扭曲的立方体的交替顶点。C-Li键的平均长度为2.33埃。一个醚分子通过其氧原子与每个Li位点结合。在LiBr的存在下，作为锂与苯基卤化物直接反应的副产品，[(PhLi-Et2O)4]复合物反而成为[(PhLi-Et2O)3-LiBr]。LiBr的锂原子占据了立方体型簇中的一个锂位，而Br原子则位于相邻的碳位。