非亲核碱

顾名思义，非亲核碱是一种立体受阻的有机碱，是一种差的亲核剂。正常的碱也是亲核的，但化学家经常寻求没有任何其他功能的碱的质子清除能力。典型的非亲核性碱是笨重的，这样质子可以附着在碱性中心上，但烷基化和络合作用受到抑制。

各种胺和氮杂环是中等强度的有用碱（共轭酸的pKaN,N-二异丙基乙胺（DIPEA，也叫Hünig'sBase），p1,8-二氮杂环c-7-烯（DBU）-对E2消除反应有用，pKa=13.51,5-二氮杂环（4.3.0）非5-烯（DBN）-与DBU相当2,6-二叔丁基吡啶，一种弱的非亲核碱pKa=3.58磷苯碱，如t-Bu-P4高强度的非亲核碱通常为阴离子。对于这些种类，共轭酸的pKas约为35-40。二异丙基酰胺锂（LDA），pKa=36硅基酰胺，如双（三甲基硅）酰胺钠和钾（分别为NaHMDS和KHMDS）四甲基哌啶锂（LiTMP或鱼叉碱）其他强非亲核碱是氢化钠和氢化钾。这些化合物是密集的、类似盐的材料，不溶于水，通过表面反应操作。一些试剂具有高碱性（共轭酸的pKa约为17），但亲核性不强，但不可忽略。例子包括叔丁醇钠和叔丁醇钾。

下图显示了在克莱森酯缩合反应中，受阻碱二异丙胺锂是如何用来去质子化一个酯而得到烯醇的，而不是进行亲核取代。这种反应（用LDA去质子化）常用于生成烯醇酯。