三异丙胺

三异丙胺是一种有机化学化合物，由三个与一个中心氮原子结合的异丙基组成。作为一种受阻的叔胺，它可以用作非亲核碱和聚合物的稳定剂；然而，它的应用因其相对较高的成本和难以合成而受到限制。

三异丙胺是目前已知的最有立体感的胺类之一。更加拥挤的三叔丁胺（tBu3N）从未被合成，尽管从头开始的量子化学计算以及更加拥挤的2,2,4,4-四甲基-3-叔丁基-3-醇（三叔丁醇，tBu3COH）的存在意味着，如果它能够被制备，应该是一个稳定的分子。迄今为止，二叔丁基（异丙基）胺（tBu2iPrN）已经以低产率被制备出来，少数几个三叔烷基胺也是如此，其中两个叔烷基被绑在一个环上，但是2018年一项研究的作者预测，tBu3N可能仍然是一个长期未解决的合成挑战。20世纪90年代初，对该分子在气相或非极性溶剂中的三维结构的理论研究和电子衍射分析表明，氮原子和三个碳原子之间的键在基态下几乎是共面的，而不是像更简单的胺那样形成一个三棱锥。据称平均C-N-C角为119.2°，比三甲胺的111.8°更接近于平坦构型的120°。这一特点被认为是由笨重的异丙基自由基造成的立体阻碍。然而，1998年对结晶固体的X射线衍射分析表明，C3N的核心实际上是金字塔形的，N原子离碳原子的平面大约0.28埃（而在三甲胺中，这个距离大约是0.45埃）。然而，研究人员不能排除晶体场效应是造成不对称的原因。异丙基的C-C-C平面相对于C3N核心的三倍对称轴略有倾斜（约5°）。

立体效应使三异丙胺难以合成，与受阻较少的叔胺（如三乙胺）不同，它不能通过氨与醇的烷基化来生产；这样做的尝试在二异丙胺上停滞不前。它可以在实验室范围内由二异丙胺制备。工业合成涉及氨与环氧丙烷的反应，然后进行氢化。