三甲基硅基重氮甲烷

三甲基硅基重氮甲烷是有机硅化合物，其化学式为（CH3）3SiCHN2。它被归类为重氮化合物。三甲基硅基重氮甲烷是一种市售试剂，在有机化学中用作甲基化剂和CH2基团的来源。它的行为类似于不太方便的试剂重氮甲烷。

三甲基硅基重氮甲烷可以通过处理（三甲基硅基）甲基氯化镁与二苯基磷酸盐来制备。13C标记的试剂也是已知的。

在羧酸的甲基化过程中，它是重氮甲烷的一个爆炸性较低的替代品。它还能与醇类反应生成甲基醚，而重氮甲烷则不能。它还被广泛用于与GC-MS一起分析自然界中无处不在的各种羧酸化合物。反应迅速且容易发生的事实使其具有吸引力。然而，它可能会形成伪影，使光谱解释变得复杂。这种假象通常是三甲基硅基甲基酯，RCO2CH2SiMe3，在甲醇不足时形成。为了获得所需的甲基酯RCO2Me的接近定量的产量，酸催化的甲醇是必要的。该化合物是与烯丙基硫化物和烯丙基胺进行Doyle-Kirmse反应的一种试剂。

三甲基硅基重氮甲烷被丁基锂去质子化。(CH3)3SiCHN2+BuLi→(CH3)3SiCLiN2+BuH这种硫代化合物用途很广。从它可以制备其他三甲基硅基重氮烷。(CH3)3SiCLiN2+RX→(CH3)3SiCRN2+LiX(CH3)3SiCLiN2与酮类和醛类反应，根据取代基的不同，可得到乙炔。

三甲基硅基重氮甲烷具有高毒性。它至少与两名化学家的死亡有关，一名是加拿大新斯科舍省温莎市的制药工人，一名是新泽西州的制药工人。已知吸入重氮甲烷会导致肺水肿；怀疑三甲基硅基重氮甲烷也会有类似的表现。当在有机合成中用作试剂，将羧酸转化为其甲基酯时，三甲基硅基重氮甲烷会在酸催化下发生甲醇分解，在原地形成重氮甲烷。当三甲基硅基重氮甲烷与人体肺部表面的水接触时，可能发生类似的水解反应。三甲基硅基重氮甲烷是不爆炸的。