什么是乙酰化
编辑在有机化学中,乙酰化是一种与乙酸的有机酯化反应。它将一个乙酰基引入到一个化合物中。这样的化合物被称为乙酸酯或简单的乙酸酯。去乙酰化则是相反的反应,即从一个化合物中去除乙酰基。
有机合成
编辑乙酸酯和乙酰胺通常由乙酰化制备。乙酰化通常用于在Friedel-Crafts反应中制造C-乙酰键。卡巴尼翁和它们的等价物容易被乙酰化。
乙酰化试剂
编辑许多乙酰化是用这三种试剂实现的。醋酸酐。这种试剂在实验室中很常见,使用它可以生成乙酸。乙酰氯。这种试剂在实验室中也很常见,但它的使用会产生氯化氢,这可能是不可取的。乙烯。曾几何时,醋酸酐是由乙烯与醋酸反应制备的:H2C=C=O+ǞǞǞ3COOH⟶(CH3CO)2O{displaystyle{ce{H2C=C=O+CH3COOH->(CH3CO)2O}}。ΔH=-63kJ/mol{displaystyle{deltaH=-63{text{kJ/mol}}。这种试剂在实验室中很常见,它的使用会产生乙酸。{{}}乙酰化也可以使用亲电性较低的试剂来实现,如硫代乙酸的酯。
纤维素的乙酰化
编辑纤维素是一种多元醇,因此容易被乙酰化,这可以用醋酸酐实现。乙酰化破坏了氢键,否则氢键将主导纤维素的特性。因此,纤维素酯可溶于有机溶剂,并可被铸成纤维和薄膜。
生物学中的乙酰化/去乙酰化
编辑乙酰化是蛋白质翻译后修饰的一种类型。常见的是赖氨酸的ε-氨基的乙酰化,将带电的侧链转换为中性的侧链。组蛋白的乙酰化/去乙酰化也在基因表达和癌症中起作用。这些修饰是由称为组蛋白乙酰化转移酶(HATs)和组蛋白去乙酰化酶(HDACs)的酶来实现的。
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