简介
编辑硫代氨基甲酸酯合成法Riemschneider硫代氨基甲酸酯合成法在酸性条件下将烷基或芳基硫氰酸酯转换为硫代氨基甲酸酯,然后用冰水水解。
该反应是由德国化学家RandolphRiemschneider在1951年发现的,是一种生产硫代氨基甲酸盐的更有效方法。
一些参考文献拼写了Riemenschneider这个名字。Riemschneider反应也可用于从酒精或烯烃中生成相应的N-取代的硫代氨基甲酸酯。
硫代氨基甲酸酯的机制
编辑醇转化为N-取代的硫代氨基甲酸酯的机制如下所示。该反应是在酸性条件下进行的。醇从硫酸中接受一个氢离子,形成水,然后离开,产生一个碳原子。氰基组的中间形式与该碳配位反应。
该碳配位被水攻击,然后失去一个氢,形成产品。然后该产品经历水解,形成N-取代的硫代氨基甲酸酯。该反应需要形成一个碳化物,对一级醇不起作用。只有二级和三级醇会发生Riemschneider反应。
用途和局限性
编辑芳香族化合物的Riemschneider硫代氨基甲酸酯合成法对于正取代的化合物,如正羧基、正甲氧基或正硝基衍生物化合物,并不能有效地发挥作用。
该反应对那些对浓酸敏感的化合物,如硫氰酚,也不那么有效。该反应对其他化合物效果良好。
各种硫氰酸酯化合物经过Riemschneider合成,形成硫代氨基甲酸酯,而且所有的熔点都与预测值相似。
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