Soai反应

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在有机化学中,Soai反应是嘧啶-5-甲醛与二异丙基锌的烷基化反应。该反应是自催化的,并导致快速增加产品的相同对映体的数量。产品嘧啶醇是手性的,并在进一步的催化循环中诱发相同的手性。从低对映体过量开始,产生一个对映体过量非常高的产品。 该反应已被研究,以寻找关于某些类别的生物大分子中的同源性的线索。日本化学家KensōSoai(1950-)在1995年发现了这个反应。由于他在阐明手性和同色性的起源...
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  1. 简介

    简介

    有机化学中,Soai反应是嘧啶-5-甲醛与二异丙基锌的烷基化反应。该反应是自催化的,并导致快速增加产品的相同对映体的数量。产品嘧啶醇是手性的,并在进一步的催化循环中诱发相同的手性。从低对映体过量开始,产生一个对映体过量非常高的产品。

    该反应已被研究,以寻找关于某些类别的生物大分子中的同源性的线索。日本化学家KensōSoai(1950-)在1995年发现了这个反应。由于他在阐明手性和同色性的起源方面的工作,Soai在2010年获得了日本化学学会奖。其他手性添加剂可以作为不对称诱导的初始来源,该第 一反应的主要产物被迅速放大。

    Soai反应

    例如,Soai的研究小组已经证明,即使是手性季烃,没有明确的Lewis碱性位点来结合亲核物,但仍然能够诱导反应中的不对称催化作用。手性诱导被认为是由于烷烃的C-H键和醛的π电子之间相互作用的结果。

    在另一个例子中,Soai和同事表明,即使是[15N](2R,3S)-双(二甲基氨基)丁烷,其手性完全是由于14N和15N之间的差异(7%的同位素质量差异)造成的,当被用作随机配体时,也能产生45%的效率。

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