对映体

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在化学中,一个对映体(/ɪˈnænti.əmər,ɛ-,-oʊ-/ih-NAN-tee-ə-mər;来自古希腊语ἐνάντιος(enántios)'相反',和μέρος(méros)'部分')--也称为光学异构体、反体或光学反体--是两个立体异构体中的一个,是彼此的镜像,是不可叠加的(不完全相同),就像人的左手和右手是彼此的镜像,不能仅仅通过调整方向出现相同。一个化合物中的一个手性原子或类似的结...

什么是对映体

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在化学中,一个对映体(/ɪˈnænti.əmər,ɛ-,-oʊ-/ih-NAN-tee-ə-mər;来自古希腊语ἐνάντιος(enántios)'相反',和μέρος(méros)'部分')--也称为光学异构体、反体或光学反体--是两个立体异构体中的一个,是彼此的镜像,是不可叠加的(不完全相同),就像人的左手和右手是彼此的镜像,不能仅仅通过调整方向出现相同。一个化合物中的一个手性原子或类似的结构特征导致该化合物有两个可能的结构,这两个结构是不可叠加的,每个都是另一个的镜像。这对结构中的每个成员都被称为对映体(enantio=相反;morph=形式);这种结构特性被称为对映体。在一个给定的化合物中存在多个手性特征会增加可能的几何形式的数量,尽管仍然可能存在一些完美的镜像对。当一种化学品的样品在检测范围内只有一种手性的分子时,它就被认为是对映体纯的(也称为对映体纯)。当存在于对称环境中时,对映体具有相同的化学和物理特性,除了它们能够以相同的数量但在相反的方向旋转平面偏振光(+/-)(尽管偏振光可以被视为不对称介质)。因此,这类化合物被描述为具有光学活性,每个对映体都有基于方向的特定术语:右旋化合物使光沿顺时针(+)方向旋转,而左旋化合物使光沿逆时针(-)方向旋转。两种对映体数量相等的混合物被称为外消旋混合物或外消旋物。在外消旋混合物中,正旋转量正好被等量的负旋转抵消,因此净旋转量为零(该混合物没有光学活性)。对映体成员经常与其他对映体物质发生不同的化学反应。由于许多生物分子都是对映体,所以两个对映体对生物体的影响有时会有明显的差异。例如,在药物中,往往只有一种药物的对映体负责产生所需的生理效果(被称为异构体),而另一种对映体的活性较低、无活性,有时甚至产生不良影响(被称为异构体)。由于这一发现,可以开发出仅由一个对映体组成的药物(对映体),以使药物发挥更好的作用,有时甚至消除一些副作用。一个例子是艾司唑仑(Lunesta),它只是一种老式外消旋药物佐匹克隆的单一对映体。这是一个典型的手性转换的例子。一个对映体负责所有的预期效果,而另一个对映体似乎不活跃,所以艾司唑仑的剂量是佐匹克隆的一半。在对映体物质的化学合成中,非对映体的前体不可避免地产生外消旋混合物。在没有有效的对映体环境(前体、手性催化剂或力学解析)的情况下,将外消旋混合物分离成其对映体成分是不可能的,尽管某些外消旋混合物自发地以外消旋聚合体的形式结晶,其中对映体的晶体是物理隔离的,可以用机械方法分离(例如。例如,石酸的对映体,巴斯德用镊子将其结晶的对映体分开)。然而,大多数外消旋体将结晶为含有两种对映体的晶体,比例为1:1,排列在一个规则的晶格中。命名惯例R/S系统是一个重要的命名系统,用于表示不同的对映体。

对映体

另一个命名系统使用前缀(+)-和(-)-来表示对映体的光学活性。(前缀d-和l-是(+)-和(-)-的过时的同义词)。拉丁语中表示左的词是laevus和sinister,表示右的词是dexter(或rectus,意为正确或良性)。英语单词right是rectus的同源词。这就是L/D和S/R符号的起源,以及在普通名称中使用前缀levo-和dextro-。化学名称的前缀ent-可以用来指代该名称所表示的对映体的化学品。

手性中心

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如果一个分子没有反射对称性和不适当的旋转(旋转反射)对称性,它就是手性的,因此拥有一个对映体。手性的一个共同特征是存在一个不对称的碳原子,它与四个不同的原子或基团结合,因此这些基团可以以两种不同的方式排列,而不是叠加。凭借不对称碳原子(或任何元素的不对称键合原子)拥有对映体代表了一种常见的手性类型,称为点手性或中心手性。

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