非对映体

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非对映体

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立体化学中,非对映体(有时称为非对映异构体)是立体异构体的一种类型。非对映体被定义为非镜像、非相同的立体异构体。因此,当一个化合物的两个或多个立体异构体在一个或多个(但不是全部)相等(相关)的立体中心有不同的构型,并且不是彼此的镜像时,它们就会出现。当两个非对映异构体只在一个立体中心有差异时,它们就是外显体。每个立体中心产生两种不同的构型,因此通常使立体异构体的数量增加两倍。非对映体与对映体不同,后者是一对立体异构体,在所有立体中心都不同,因此是彼此的镜像。具有一个以上立体中心的化合物的对映体也是该化合物的其他立体异构体的非对映体(即不包括对映体)。非对映体具有不同的物理特性(与对映体的大多数方面不同),而且往往具有不同的化学反应性。非对映体也可以发生在双键上,其中取代物的顺式与反式的相对位置会产生两个不可超容的异构体。许多构象异构体也是非对映体。非对映选择性是指在一个有机反应中,倾向于形成一种或多种非对映体而不是另一种。

非对映体的同/反

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当两个中心之间的单键可以自由旋转时,顺/反描述符就失效了。两个广泛接受的前缀用于区分开链分子中sp³杂交键上的非对映体,即syn和anti。Masamune提出的描述符,即使基团没有连接到相邻的碳原子上也能发挥作用。它也可以不考虑CIP的优先级。Syn描述的是同一面上的基团,而anti描述的是相反面上的基团。这个概念只适用于Zigzag投影。这些描述符只描述相对的立体化学,而不是xxx的立体化学。所有的异构体都是一样的。Erythro/threo两个较早的前缀仍然常用于区分非对映体,即threo和erythro。在糖类的情况下,当绘制成费舍尔投影时,赤式异构体的两个相同的取代基在同一侧,而苏式异构体的取代基在相反的一侧。当画成人字形链时,赤式异构体的两个相同的取代基位于平面的不同一侧(反)。这些名称来自非对映体的四碳醛糖赤藓糖(一种糖浆)和苏木糖(熔点126℃)。这些前缀不建议在糖类领域之外使用,因为它们的定义可能导致相互矛盾的解释。另一种苏氨酸化合物是苏氨酸,是必需氨基酸之一。赤道非对映体被称为全苏氨酸。

多个立体中心

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如果一个分子含有两个不对称中心,就有多达四个可能的构型,而且它们不可能都是彼此的非叠加镜像。随着分子中加入更多的立体中心,不同异构体的可能性继续成倍增加。一般来说,一个分子的立体异构体的数量可以通过计算2n来确定,其中n=分子中手性中心的数量。这一点是正确的,除了在分子有中间形式的情况下--一些构型是相互等同的。对于n=3,有八个立体异构体。其中,有四对对映体。R,R,R和S,S,S;R,R,S和S,S,R;R,S,S和S,R,R;以及R,S,R和S,R,S。

非对映体

还有很多对非对映体,因为这些构型中的每一个都是相对于其他构型的非对映体,不包括它自己的对映体(例如,R,R,R是R,R,S的非对映体;R,S,R;和R,S,S)。对于n=4,有16个立体异构体,或8对对映体。醛戊糖的四对对映体和醛己糖的八对对映体(五碳糖和六碳糖的子集)是以这种方式不同的化合物组的例子。

非对映体的应用

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如前所述,两个非对映体不会有相同的化学性质。这一知识在手性合成中被利用来分离对映体的混合物。这就是手性分解的原理。在制备非对映体后,通过色谱法或重结晶法将它们分开。还请注意酮化烯醇和烯酸酯的立体化学的例子。

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  1. 非对映体
  2. 非对映体的同/反
  3. 多个立体中心
  4. 非对映体的应用

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