糖类

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糖化方法是在合成二糖时防止糖分子自我糖化的一种有效方法。当乙酰化糖只在与苄基糖反应时充当糖基接受体时,这种方法首次被认识。 反应中的选择性是由于与醚相比,酯的电子撤回能力更强。更强的电子抽离取代物会导致更多的氧原子的不稳定。这就减缓了这一反应途径,并使二糖的形成与苄基糖一起发生。其他已显示出选择性的有效电子撤回基团是卤素和叠氮基团。 解除糖也可以通过在糖上添加1,3-二氧六环和1,3-二氧六环保护...

糖类

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糖化方法是在合成二糖时防止糖分子自我糖化的一种有效方法。当乙酰化糖只在与苄基糖反应时充当糖基接受体时,这种方法首次被认识。

电子效应

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反应中的选择性是由于与醚相比,酯的电子撤回能力更强。更强的电子抽离取代物会导致更多的氧原子的不稳定。这就减缓了这一反应途径,并使二糖的形成与苄基糖一起发生。其他已显示出选择性的有效电子撤回基团是卤素和叠氮基团。

扭转效应

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解除糖也可以通过在糖上添加1,3-二氧六环和1,3-二氧六环保护基来完成。这些保护基团将糖"锁定"在一个刚性的椅子构象中。当糖形成必要的氧代苯离子时,它在异构体位置变平。进一步的工作表明,1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧杂环己烷对解除糖的影响可以归因于系统的电子学以及扭转应变。当O-4和O-6之间形成1,3-二氧六环时,氧原子与O-5形成反平面的几何形状。这个方向允许O-5与O-4和O-6发生超共轭,从而去除O-5的电子密度。在第二个例子中看到的高尔基-高尔基方向由于其较长的键长而具有较高的水解率。C-5的能够与O-6发生超共轭,有效地延长了键的长度。键长的增加降低了O-6的感应电子提取能力,导致水解率高于其他两种构象。在比较吡喃葡萄糖半乳糖的水解过程中也可以看到反平面方向的影响。吡喃葡萄糖在O-4和O-5之间有一个反平面方向,而吡喃半乳糖则没有,并显示出适当的反应性增加。糖类

这个过程可以根据需要重复多次,以实现所需低聚糖的有效合成,并将不希望的偶联造成的材料损失降到最低。这在"单锅"合成方法中特别有用。在这些方法中,多种糖被添加到反应混合物中。其中一种糖作为糖基供体,并与糖基受体快速反应。然后,非还原性糖作为糖基接受体的保护基,在溶液中很容易失去,露出一个自由羟基

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