外聚体

在立体化学中，外聚体是一对非对映体中的一个。两种外聚体在至少两个立体中心中只有一个具有相反的构型。分子中的所有其他立体中心在每个分子中都是相同的。外嵌体化是一个外嵌体向另一个外嵌体的相互转化。多柔比星和表柔比星是作为药物使用的两种外聚体。

立体异构体β-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃甘露糖是外嵌体，因为它们只在C-2位置上有立体化学的差异。β-D-吡喃葡萄糖中的羟基是赤道的（在环的平面内），而在β-D-吡喃甘露糖中，C-2羟基是轴向的（从环的平面向上）。这两个分子是外显子，但由于它们不是彼此的镜像，所以不是对映体。(对映体有相同的名称，但在D和L分类上有所不同。)它们也不是糖的异构体，因为立体化学中涉及的不是异构碳。同样，β-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃半乳糖是在C-4位置不同的外显体，前者是赤道的，后者是轴向的。如果差异是C-1（异构碳）上的-OH基团，如α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的情况，分子既是外显体又是异构体（如用α和β的名称表示）。其他密切相关的化合物是表肌醇和肌醇以及脂氧体和表脂氧体。

外嵌体化是一个化学过程，其中一个外嵌体被转化为其非对映体。它可以发生在凝结单宁的解聚反应中。外嵌体可以是自发的（通常是一个缓慢的过程），或由酶催化，例如N-乙酰葡糖胺和N-乙酰甘露糖胺之间的外嵌体，这是由肾素结合蛋白催化的。Zhang和Trudell的经典表巴蒂合成中的倒数第二步就是外嵌化的一个例子。医药方面的例子包括哌醋甲酯的红细胞异构体的外嵌化为药理上优先考虑的低能量的苏氨酸异构体，以及替索芬尼在体内的外嵌化为布拉索芬尼。