甲烯

名称

IUPAC 名称Dihydridocarbon(2•)Preferred IUPAC 名称Methylidene 其他名称Dihydridocarbon； 卡宾

身份标识

CAS 编号

• 2465-56-7

3D模型（JSmol）

• 互动图片

贝尔斯坦参考文献 1696832ChEBI

• CHEBI:29357 Y

化学蜘蛛

• 109779 是

Gmelin Reference56MeSHcarbenePubChem CID

• 123164

CompTox 仪表板 (EPA)

• DTXSID50179391

InChI

• InChI=1S/CH2/h1H2 Y键：HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N Y

微笑

• [CH2]

特性

化学式CH_22• 摩尔质量14.0266 g mol−1外观无色气体易溶于水反应共轭酸亚甲基

热化学

标准摩尔熵 (S⦵298)193.93 J K−1 mol−1标准生成焓 (ΔfH⦵298)386.39 kJ mol−1

相关化合物

相关化合物甲基 (CH3) 亚甲基 (CH) 碳化物 (C) 亚甲硅基 (SiH2) 除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。信息框参考

亚甲基（系统命名为亚甲基和二氢碳；也称为卡宾）是一种有机化合物，化学式为 CH_{2（也写作 [CH2])。 它是一种在中红外范围内发出荧光的无色气体，仅在稀释后或作为加合物存在。}

亚甲基是最简单的卡宾。 它通常仅在非常低的温度下或作为化学反应中的短寿命中间体时才被检测到。

俗称卡宾是首选的 IUPAC 名称。 系统名称亚甲基和二氢碳，有效的 IUPAC 名称，分别根据替代和加法命名法构建。

亚甲基被视为去除了两个氢原子的甲烷。 默认情况下，此名称不考虑亚甲基的自由基。 尽管在考虑自由基的情况下，它也可以命名为非自由基激发态，而具有两个不成对电子的自由基基态称为甲烷二基。

亚甲基也用作取代基甲烷二基 (>CH_{2) 和亚甲基 (=CH 2).}

亚甲基的电子亲和力为 0.65 eV。

Gerhard Herzberg 和 Jack Shoosmith 将闪光光解技术与化合物重氮甲烷结合使用，率先制造出亚甲基分子并对其进行了光谱表征。 在他们的工作中，他们获得了 141.5 nm 左右的气相亚甲基的紫外光谱。 他们对光谱的分析使他们得出结论，即基态电子态是电子三重态，平衡结构要么是线性的，要么具有约 140° 的大键角。 事实证明，后者是正确的。 1960 年左右，在冷冻气体基质分离实验中通过红外光谱研究了亚甲基的反应。

在合适的条件下，可以通过分解具有亚甲基或甲烷二基的化合物（例如乙烯酮）（CH_{2=CO), 重氮甲烷（线性 CH2=N2), diazirine (cyclic [-CH2 -N=N-]) 和二碘甲烷 (I-CH2-I)。 分解可以通过光解、光敏试剂（如二苯甲酮）或热分解来实现。}

1944年唐老鸭在漫画中首次提到亚甲基分子（CH2）。

许多亚甲基的电子态彼此相对靠近，从而产生不同程度的自由基化学。 基态是具有两个不成对电子的三线态自由基 (X̃3B1)，xxx激发态是单线态非自由基 (ã1A1)。 由于单线态非自由基仅比基态高 38 kJ，即使在室温下，亚甲基样品也以电子态的混合物形式存在，从而引起复杂的反应。 例如，三线态自由基与非自由基物种的反应通常涉及抽象，而单线态非自由基的反应不仅涉及抽象。