三苯甲基自由基

三苯基甲基（通常简称为三苯甲基）是一种有机化合物，分子式为 (C6H5)3C。 它是一个持久的激进分子。 这是有机化学中xxx个被描述的自由基。 由于其可及性，三苯甲基自由基已被大量利用。

可由银、锌等金属在苯或乙醚中均裂三苯甲基氯1而制得。 自由基 2 与醌型二聚体 3（Gomberg 的二聚体）形成化学平衡。 在苯中，自由基的浓度为 2%。

含有自由基的溶液呈黄色； 当溶液的温度升高时，黄色变得更浓，因为平衡向有利于自由基的方向移动（根据勒夏特列原理）。

当暴露在空气中时，自由基迅速氧化成过氧化物，溶液的颜色从黄色变为无色。 同样，自由基与碘反应生成三苯甲基碘。

虽然三苯甲基自由基形成醌型二聚体，但其具有适当取代模式的衍生物确实形成具有六苯基乙烷结构的二聚体。 X 射线研究表明六（3,5-二叔丁基苯基）乙烷的键长为 1.67 Å。 基于非常高水平理论的理论计算表明，叔丁基之间的范德华引力产生了未取代分子中不存在的潜在最小值。 其他衍生物已被报道为醌型二聚体。

1900 年，密歇根大学的 Moses Gomberg 发现了基团。 他尝试通过 Wurtz 反应从苯中的三苯甲基氯和锌制备六苯乙烷，并发现根据其对碘和氧气的行为，该产品的反应性远高于预期。 发现的结构被用于 ESR 光谱学的开发并得到证实。

早在 1904 年就提出了二聚体的正确醌型结构，但这种结构很快就被科学界放弃，转而使用六苯乙烷 (4)。 随后，直到 1968 年阿姆斯特丹自由大学的研究人员发表了质子核磁共振数据，它才被重新发现。