间氯过氧苯甲酸

名称

优选IUPAC名称3-氯苯-1-过氧甲酸其他名称3-氯过氧苯甲酸3-氯过苯甲酸3-氯过氧苯甲酸间氯过氧苯甲酸m-氯过氧苯甲酸间氯过氧苯甲酸mCPBAm-CPBA

身份标识

CAS 编号

• 937-14-4 是

3D模型（JSmol）

• 互动图片

化学蜘蛛

• 63480 Y

ECHA InfoCard100.012.111EC号

• 213-322-3

PubChem CID

• 70297

RTECS编号

• SD9470000

UNII

• G203D4H1RB

联合国编号 3106CompTox 仪表板 (EPA)

• DTXSID0061325

InChI

• InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H N键：NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-NN
• InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H键：FQAWBGAIOYWONH-UHFFFAOYAN

微笑

• ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1

特性

化学式C7H5ClO3摩尔质量172.56 g·mol−1外观白色粉末熔点92至94°C（198至201°F；365至367K）分解酸度（pKa）7.57

危害

职业安全与健康（OHS/OSH）：主要危害氧化性、腐蚀性、爆炸性GHS标签：象形图
信号词危险危险性说明H226、H314、H335防范说明P210、P220、P233、P234、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P271、P272、P280、P301+P330+P331、P302+P3525、P313 , P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P411, P420 , P501

相关化合物

相关化合物过氧乙酸； 过氧苯甲酸除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。N验证（什么是 YN？）信息框参考

间氢过氧化氢甲酸 (mCPBA 或 mCPBA) 是一种过氧羧酸。 白色固体，广泛用作有机合成中的氧化剂。 mCPBA 通常优于其他过氧酸，因为它相对易于处理。 mCPBA 是一种强氧化剂，与易燃材料接触可能会引起火灾。

mCPBA 可以通过使间氯苯甲酰氯与过氧化氢的碱性溶液反应，然后酸化来制备。

它以低于 72% mCPBA 的耐贮存混合物形式在市场上出售，余量由间氯苯甲酸 (10%) 和水组成。 过氧酸可以通过用缓冲在 pH = 7.5 的氢氧化钠和磷酸钾溶液洗涤商品材料来纯化。 过氧酸的酸性通常比相应的羧酸略低，因此可以通过仔细控制 pH 值来提取酸性杂质。 如果在低温下储存在塑料容器中，纯化的材料相当稳定，不会分解。

在必须控制 mCPBA 确切数量的反应中，可以滴定样品以确定活性氧化剂的确切数量。

主要应用领域是酮转化为酯（Baeyer-Villiger 氧化）、烯烃环氧化（Prilezhaev 反应）、甲硅烷基烯醇醚转化为甲硅烷基 α-羟基酮（Rubottom 氧化）、硫化物氧化为亚砜和砜 ，以及胺的氧化生成氧化胺。 以下方案显示环己烯与 mCPBA 的环氧化反应。

环氧化机制是一致的：烯烃原料的顺式或反式几何结构保留在产物的环氧化物环中。 Prilezhaev 反应的过渡态如下：

过渡态的几何结构，过酸平分 C-C 双键，允许发生两个主要的前沿轨道相互作用：πC=C (HOMO) 到 σ*O-O (LUMO) 和 nO (HOMO，被视为填充的 p 轨道 在 sp2 杂化氧上）到 π*C=C (LUMO)，以箭头推动的术语，对应于一个 C-O 键的形成和 O-O 键的裂解以及另一个 C-O 键的形成和 C=C 的裂解 π键。