戊巴比妥
编辑空管代码
N05CA01
药物类
巴比妥类药物，神经节阻滞剂
摩尔质量226.27 g mol物质状态
牢牢
熔点
133℃
pKa值
8.11 (25°C)
戊巴比妙，作为钠盐戊巴比妙钠（又名戊巴比妙钠），是一种中效巴比妥酸盐（巴比妥酸的衍生物）。 它已在人类医学中用作助眠剂，并且仍在兽医学中用于使人入睡。
获取和展示
编辑戊巴比妙是巴比妥酸的合成衍生物，它在自然界中不存在，可以通过尿素与适当烷基化的丙二酸二乙酯（在本例中为 2-乙基-2-(1-甲基-丁基)-二乙酯）反应制备丙二酸：
戊巴比妥由于氧键合在C2原子上，属于氧巴比妥类，其硫代类似物为硫喷妥钠。 戊巴比妙也作为硫喷妥钠的分解产物存在于体内。
属性
编辑物理性质
戊巴比妙有一个光学活性中心，这意味着有一个（R）-型和一个（S）-型，它们像图像和镜像一样相互关联。 (S) 形式的偏振光平面（钠 D 灯）的旋转角度为 α = -13.19°，（R）形式的旋转角度为 α = +13.13°。
戊巴比妙本身仅微溶于水； 常用的食盐戊巴比妩极易溶于水。
立体化学
然而，在其合成中，戊巴比妙最初总是作为外消旋体获得，即两种对映体的 1:1 混合物。 然而，合成产生的活性成分的对映体纯度的重要性同时成为药物证明的重要标准，因为手性药物的两种对映体几乎总是表现出不同的药理学和药代动力学，这在过去常常由于缺乏而被忽视关于立体化学关系的知识。
多态性
戊巴比妙有两个多态； 当加热到 110 °C 时，I 型（熔点：115 °C）可以转化为更高熔点的 II 型。 两种形式在口服生物利用度方面有显着差异。 形式 I 的生物利用度比形式 II 高得多。
分析
编辑通过将 HPLC 与质谱联用进行适当的样品制备后，可以可靠地定性和定量测定戊巴比妙。
使用
编辑人类医学
过去，戊巴比妥被用作助眠剂，类似于例如庚巴比妥、环巴比妥和阿普巴比妥。 成人的平均剂量在 100 到 200 毫克之间。 该物质会导致心理和生理依赖。 突然停药会导致震颤性谵妄，尤其是在高剂量时——类似于酒精中毒。
巴比妥类药物成瘾者需要缓慢戒断，因为突然戒断会导致癫痫发作和虚脱。
今天，戊巴比妙不再用作助眠剂。 由于所描述的风险和副作用，只有在制定了严格的适应症并且用尽了癫痫发作的治疗和癫痫发作预防领域的其他措施后，才将其用于人类医学。
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