二氨基顺丁烯二腈

二氨基顺丁烯二腈，是一个四聚体。 氢氰酸低聚物由四个相同的分子组成，在氢氰酸 (HCN) 的聚合过程中形成。 该化合物也可视为马来酸的衍生物，其中羧基被氰基取代，氢原子被氨基取代。

据推测，像 DAMN 这样的 HCN 低聚物在化学演化中发挥了作用。 1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯是各种杂环的组成部分。 B. 咪唑、噻二唑、吡嗪、嘧啶、蝶啶和嘌呤。

由于氰化氢及其低聚物在太空中无处不在，人们推测彗星上的暗物质是由二氢基顺丁烯二叔和更高级的低聚物造成的，并且早期地球表面被HCN聚合物覆盖可能.

二氢基顺丁烯二叔在HCN气体长期贮存时有少量形成深褐色至黑色固体。 在催化量的三乙胺或中性氧化铝存在的情况下，它会在数小时内以不纯的形式形成，可以通过萃取、沉淀和重结晶将其作为无色物质从中分离出来——通常产率会损失相当大。

液态氰化氢在甲苯中与三甲胺和氰作为催化剂在-10 °C 下反应生成 DAMN，产率为 84%。

在三乙胺存在下，在 -40 °C 下，氰化氢与化学计量（作为中间体形成）的氰反应，形成二亚氨基琥珀腈 DISN，例如 B. 在钯催化剂上用氢气可以以约 90% 的收率还原为 DAMN。

在实验室中，避免液态或气态氰化氢，DAMN 也可以很容易地从氨基丙二腈（一种可从丙二腈获得的 HCN 三聚体）和氰化钠的甲苯磺酸盐中获得，产率为 20-26%。

纯二氢基顺丁烯二叔从深色高聚物混合物中提取不完全，以及产物在用于纯化的活性炭上的强烈吸附，是分离过程中产率高损失的原因。

HCN 聚合成 DAMN 也会自发发生并强烈放热，可能是通过二聚亚氨基乙腈 (HCN)2 (CAS# 1726-32-5) 和三聚氨基丙二腈 (HCN)3 (CAS# 5181-05-5) 聚合到四聚体 DAMN 和黑色 HCN 聚合物 (HCN)n，它不溶于所有溶剂 (CAS# 26746-21-4)，也称为 azulmic acid。

纯品二氢基顺丁累二叔呈棱柱状结晶，无色，贮藏时变为黑褐色至黑色。 熔化分解，放出氰化氢和氨。 它在极性有机溶剂中溶解xxx，例如 B.乙腈、二甲基甲酰胺、甲醇和乙醇。 微溶于冷水，易溶于热水，可重结晶提纯。 DAMN 在碱性条件下不稳定，加热时会聚合成黑色物质。

从二氢基顺丁累二叔可得到多种取代的咪唑，如。 B.用光气制得的4,5-二氰基咪唑啉-2-酮或用原甲酸三乙酯制得的4,5-二氰基咪唑。

在紫外线照射下，1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯转化为 5-氨基咪唑-4-腈 AICN，这是（益生元）嘌呤合成的关键物质，通过与氰化氢反应形成嘌呤碱基腺嘌呤.

雷亚DAMN 与原甲酸三甲酯 TMOF 在三氟乙酸 TFA 存在下的作用生成甲酰亚胺 MADI，其在氢氧化钡 Ba(OH) 存在下与 (R)-1-aminopropan-2-ol（通过氨基酸苏氨酸脱羧）作用2 给HPI 的高良率得以实施。

以 DAMN 为原料合成生物学上重要的分子，例如 B. 嘧啶、嘌呤和蝶啶。 因此，二氢基顺丁烯二叔与胍通过作为中间体的乳清酸反应提供嘧啶衍生物5-羟基尿嘧啶，核碱基胞嘧啶的氧化产物。