二异丙基氨基锂

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二异丙基胺基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。二异丙基氨基锂(LDA)是二异丙胺的锂盐。它是一种强碱,常用于有机化学中使CH酸性化合物去质子化。由于庞大的异丙基残基引起的空间位阻,LDA不是很亲核。 共轭酸的pKa值为40。这也使得弱CH酸性化合物(例如α位的羰基化合物)去质子化成为可能,从而将它们转化为烯醇化物。LDA通常以二乙醚或四氢呋喃。 在这些溶液中,它形成二聚体结构。...

二异丙基氨基锂

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二异丙基胺基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。二异丙基氨基锂(LDA)是二异丙胺的锂盐。 它是一种强碱,常用于有机化学中使 CH 酸性化合物去质子化。 由于庞大的异丙基残基引起的空间位阻,LDA 不是很亲核。

共轭酸的 pKa 值为 40。这也使得弱 CH 酸性化合物(例如 α 位的羰基化合物)去质子化成为可能,从而将它们转化为烯醇化物。LDA 通常以二乙醚呋喃

在这些溶液中,它形成二聚体结构。 在非极性溶剂中,例如,甲苯,然而,它以三聚体、四聚体、五聚体和更高级低聚物混合物形式存在。

摩尔质量:107.12 g mol

物质状态:固体(但主要在溶液中)

密度:0.86 克厘米 (25 °C)

溶解度:溶于正己烷

二异丙基氨基锂

制作

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LDA 可以由二异丙胺与有机锂化合物(例如苯基锂或丁基锂)制成。 一种更便宜的方法是元素锂与二异丙胺在苯乙烯存在下的反应。

在0至-78°C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。

LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。

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