酰胺钠

酰胺钠，通常称为钠酰胺（系统名称为叠氮化钠），是无机化合物，其公式为NaNH2。它是一种由钠阳离子和叠氮化物阴离子组成的盐。这种对水有危险反应的固体是白色的，但商业样品通常是灰色的，因为在制造过程中存在少量的金属铁。这种杂质通常不影响试剂的效用。NaNH2在熔融状态下可以导电，其导电性与NaOH在类似状态下的导电性相似。NaNH2作为强碱在有机合成中被广泛采用。

酰胺钠可以通过钠与氨气的反应来制备，但通常是在液氨中用硝酸铁（III）作为催化剂进行反应来制备。该反应在氨的沸点是最快的，c.-33°C.一个电荷。2Na+2NH3→2NaNH2+H2NaNH2是一种盐类物质，因此，结晶为一种无限的聚合物。关于钠的几何形状是四面体。在氨水中，NaNH2形成导电溶液，这与.的存在相一致。使用酰胺钠的主要优点之一是它主要作为亲核体发挥作用。在靛蓝的工业生产中，酰胺钠是诱导N-苯基甘氨酸环化的高碱性混合物的一个组成部分。该反应产生氨，通常被回收利用。

酰胺钠诱导两当量的溴化氢从临近的二溴烷中流失，从而产生一个碳-碳三键，如在制备苯乙炔时。通常两当量的酰胺钠会产生所需的烷基。在制备终端炔烃时，需要三个当量，因为所产生的炔烃的终端CH会质子化一个等量的碱。氯化氢和乙醇也可以通过这种方式消除，如在制备1-乙氧基-1-丁炔时。

在没有β-氢需要消除的情况下，可以形成环状化合物，如下面的亚甲基环丙烷的制备。环丙烯、氮丙啶和环丁烷也可以以类似方式形成。碳氮酸的去质子化在液氨中可被酰胺钠去质子化的碳酸包括末端炔类、甲基酮类、环己酮、苯乙酸及其衍生物和二苯基甲烷。乙酰丙酮失去两个质子，形成一个二元离子。酰胺钠也会使吲哚和哌啶去质子化。

然而，它在氨以外的溶剂中溶解度很差。它的用途已被相关试剂氢化钠、双（三甲基硅）酰胺钠（NaHMDS）和二异丙基酰胺锂（LDA）所取代。

带有正反质子化的重排氧化环合成吲哚合成奇异宾反应安全酰胺钠与水接触后剧烈分解，产生氨和氢氧化钠。NaNH2+H2O→NH3+NaOH在氧气中燃烧时，它将产生钠的氧化物（与产生的水反应，产生氢氧化钠）和氮的氧化物。4NaNH2+5O2→4NaOH+4NO+2H2O4NaNH2+7O2→4NaOH+4NO2+2H2O在有限的空气和水分存在的情况下，例如在封闭性差的容器中，可能会形成过氧化物的爆炸性混合物。这伴随着固体的变黄或变色。因此，酰胺钠应储存在密闭的容器中，在惰性气体的环境中。呈黄色或棕色的酰胺钠样品有爆炸危险。