三氟甲磺酸甲酯
编辑三氟甲磺酸甲酯,通常也称为三氟甲烷,缩写为MeOTf,是一种有机化合物,其化学式为CF3SO2OCH3。它是一种无色的液体,在有机化学中作为一种强大的甲基化剂使用。该化合物与氟磺酸甲酯(FSO2OCH3)密切相关。虽然尚未有人类死亡的报告,但有几个关于氟磺酸盐的案例(LC50(大鼠,1小时)=5ppm),根据现有证据,预计三氟乙酸甲酯也有类似的毒性。三氟乙酸甲酯在市场上可以买到,但是它也可以在实验室通过用三氟乙酸处理硫酸二甲酯来制备。cf3so2oh+(ch3o)2so2→cf3so2och3+ch3oso2oh
三氟甲磺酸甲酯的反应性
编辑水解
与水接触后,三氟乙酸甲酯失去其甲基,形成三氟乙酸和甲醇。CF3SO2OC3+H2O→CF3SO2OH+CH3OH甲基化作用甲基化剂的一个排名是(CH3)3O+>CF3SO2OCH3≈FSO2OCH3>(CH3)2SO4>CH3I。三氟乙酸甲酯会对许多亲核性很差的官能团进行烷基化,如醛、酰胺和腈类。它不能使苯或笨重的2,6-二叔丁基吡啶甲基化。它对N-杂环的甲基化能力在某些脱保护方案中被利用。
阳离子聚合
编辑三氟乙酸甲酯引发了内酰胺和其他内酯的活体阳离子聚合,包括β-丙内酯、ε-己内酯和乙内酯。环状碳酸盐如碳酸三甲酯和碳酸新戊酯(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-酮)可聚合成相应的聚碳酸酯。2-烷基-2-噁唑啉,例如2-乙基-2-噁唑啉,也可以聚合成聚(2-烷基噁唑啉)。
三氟甲磺酸甲酯的应用
编辑放射化学
碳-11甲基三氟酸盐([11C]MeOTf),或含有碳-11同位素的甲基三氟酸盐,通常用于放射化学,合成放射性标记的化合物,可以用正电子发射断层扫描(PET)在生物体内追踪。例如,[11C]MeOTf已被广泛用于生产匹兹堡化合物B,它首次允许在活体大脑中对β-淀粉样斑块进行成像。
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