碳水化合物缩醛化

在碳水化合物化学中，碳水化合物缩醛化是一种有机反应，是提供保护基的一种非常有效的手段。下面的例子描述了D-核糖1的缩醛化反应。用丙酮或2,2-二甲氧基丙烷作为缩醛化试剂，反应在热力学反应控制下进行，结果是戊糖2。后者的试剂本身是一种缩醛，因此该反应实际上是一种交叉缩醛化。动力学反应控制的结果是以2-甲氧基丙烯为试剂。D-核糖本身是一种半缩醛，与吡喃糖3处于平衡状态。在水溶液中，核糖是75%的吡喃糖和25%的呋喃糖，形成不同的缩醛4。

碳水化合物的选择性缩醛化和拥有非典型特性的缩醛的形成是通过使用芳基磺酰基缩醛实现的。作为碳水化合物保护性基团的芳基磺酰基缩醛的一个例子是苯磺酰亚乙基缩醛。这些缩醛对酸水解有抵抗力，并且可以通过经典的还原条件轻易地进行脱保护。