手性（化学）

在化学中，如果一个分子或离子不能通过任何旋转、平移和一些构象变化的组合叠加在它的镜像上，就被称为手性（/ˈkaɪrəl/）。这种几何特性被称为手性（/kaɪˈrælɪti/）。这些术语来自于古希腊语χείρ（cheir）"手"；它是具有这种特性的物体的典型例子。一个手性分子或离子存在两个立体异构体，它们是彼此的镜像，称为对映体；它们通常通过绝对构型或其他一些标准被区分为右手或左手。这两种对映体具有相同的化学性质，但与其他手性化合物反应时除外。它们也具有相同的物理性质，只是它们往往具有相反的光学活性。两种对映体各占一半的均匀混合物被称为外消旋体，它通常在化学上和物理上与纯对映体不同。手性分子通常会有一个立体元素，手性由此产生。最常见的立体元素是一个立体中心，或立体中心。在有机化合物的情况下，立体中心最常见的形式是一个碳原子上有四个不同的基团，以四面体的形式连接在一起。一个特定的立体中心有两种可能的配置，在具有一个或多个立体中心的分子中产生立体异构体（非对映体和对映体）。对于具有一个或多个立体中心的手性分子，对映体对应的是每个立体中心具有相反构型的立体异构体。一个只有一个立体碳的有机化合物总是手性的。另一方面，具有多个立体碳的有机化合物通常是手性的，但不一定是。特别是，如果立体中心的配置方式使分子有一个内部的对称平面，那么该分子是无手性的，被称为中间化合物。不太常见的是，其他原子如N、P、S和Si也可以作为立体中心，只要它们有四个不同的取代基（包括孤对电子）与之相连。由一个或多个立体中心产生手性的分子被归类为拥有中心手性的分子。还有两种类型的立体元素可以产生手性，一种是立体轴（轴向手性），一种是立体平面（平面手性）。最后，分子的固有曲率也可以产生手性（固有手性）。这些类型的手性比中心手性要少得多。BINOL是一个典型的轴向手性分子的例子，而反式环辛烯是一个经常被引用的平面手性分子的例子。最后，螺旋烯拥有螺旋手性，这是固有手性的一种。手性是立体化学和生物化学的一个重要概念。与生物学有关的大多数物质都是手性的，如碳水化合物（糖、淀粉和纤维素）、作为蛋白质组成成分的氨基酸和核酸等。在生物体内，人们通常只能找到手性化合物的两个对映体中的一个。由于这个原因，食用手性化合物的生物体通常只能代谢其对映体中的一种。出于同样的原因，手xxx物的两个对映体通常有很大的不同效力或作用。

一个分子的手性是以其构象的分子对称性为基础的。当且仅当一个分子的构象属于Cn、Dn、T、O、I点群（手性点群）时，它就是手性的。然而，分子本身是否被认为是手性的，取决于它的手性构象是否是持久的异构体，至少在原则上可以作为分离的对映体被分离出来，或者对映体的构象在一定的温度和时间范围内通过低能量的构象变化迅速相互转化（使分子成为非手性）。例如，尽管有属于C2点组的手性高斯构象体，但丁烷在室温下被认为是无手性的，因为围绕中心C-C键的旋转可以迅速使对映体相互转化（3.4千卡/摩尔的障碍）。

同样，顺式-1,2-二氯环己烷由非相同镜像的椅式构象组成，但这两种构象可以通过环己烷椅式翻转而相互转化（约10千卡/摩尔障碍）。作为另一个例子，具有三个不同取代基的胺（R1R2R3N:）也被认为是无手性分子，因为它们的对映体金字塔构象通过一个平面过渡态迅速反转和相互转化（~6千卡/摩尔的障碍）。然而，如果有关的温度足够低，与给定的时间尺度相比，对映体手性构象的相互转换过程变得缓慢。那么，该分子将被视为在该温度下是手性的。