轴向手性

在化学中，轴向手性是手性的一种特殊情况，在这种情况下，一个分子含有两对化学基团，围绕着手性轴呈非平面排列，因此分子在其镜像上是不可叠加的。手性轴（或手性轴）通常是由化学键决定的，该化学键受制于基团的立体阻碍而不能自由旋转，如BINAP等取代的双芳基化合物，或受制于键的扭转刚度，如谷氨酸等烯类的C=C双键。

轴向手性最常出现在取代的双芳基化合物中，其中围绕芳基-芳基键的旋转受到限制，因此会产生手性异构体，如各种正取代的联苯，以及二萘基化合物，如BINAP。

轴向手性与中心手性（点手性）不同，轴向手性不需要手性中心，如不对称碳原子，这是有机化合物中最常见的手性形式。与不对称碳结合的形式是Cabcd，其中a、b、c和d必须是不同的基团。

Allenes的形式是abC=C=Ccd，只要每对基团都是不同的，基团不一定都是不同的：abC=C=Cab就足以使化合物具有手性，如五-2,3-二烯酸。同样，abC-Ccd形式的手性拟制体可能有一些相同的基团（abC-Cab），如BINAP中。

轴向手性化合物的对映体通常被赋予立体化学标签（Ra）和（Sa），有时缩写为（R）和（S）。这些名称是基于用于四面体立体中心的相同的Cahn-Angold-Prelog优先规则。手性轴是端着看的，轴单元上的两个近取代基和两个远取代基被排列，但有一个额外的规则，即两个近取代基比远取代基的优先级高。

具有螺旋状、螺旋桨状或螺杆状几何结构的分子的手性被称为螺旋性或螺旋状手性。螺杆轴或Dn，或Cn原理对称轴被认为是手性轴。有些资料认为螺旋状手性是一种轴向手性，有些资料认为不是。

国际理论和应用化学联合会（IUPAC）不把螺旋性作为轴向手性的一种类型。具有螺旋性的对映体可以通过使用前缀符号（P）（加）或Δ（来自希腊语Dexter，右）来表示右旋螺旋，（M）（减）或Λ（希腊语levo，左）表示左旋螺旋。

P/M或Δ/Λ术语特别用于实际类似于螺旋的分子，如螺旋体。这个符号也可以应用于具有轴向手性的非螺旋结构，考虑到从沿轴线的任何一个方向看时，前面的基团与后面的基团相比，其螺旋方向。