三唑
编辑三唑是一种杂环化合物，具有两个碳原子和三个氮原子的五元环，分子式为C2H3N3。 三唑s 表现出实质性的异构现象，这取决于环内氮原子的位置。
许多三唑是多用途的生物活性化合物，通常用作杀真菌剂和植物延缓剂。 然而，三唑在生物正交化学中也很有用，因为大量的氮原子导致三唑的反应类似于叠氮化物。 最后，三唑中的许多游离孤对使它们可用作配位化合物，尽管通常不用作触觉配体。
异构
编辑三唑异构体有四种，按惯例分为两对互变异构体。 在1,2,3-三唑中，三个氮原子相邻； 在 1,2,4-三唑中，间隙碳分离出一个氮原子。 每个类别都有两种互变异构体，不同之处在于氮与氢键结合。
准备
编辑有几种制备三唑的方法。
1,2,3-三次
1,2,3-三唑s 通常按照 (3+2) 环加成协议制备。 未取代的三唑的常用技术是 Huisgen 叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成：叠氮化物和炔烃在高温下反应形成环。 然而，Huisgen 策略在用于生产取代的三唑时会产生异构体的混合物（通常是 1,4- 和 1,5- 二取代的）。
为了选择性地制备所需的异构体，使用金属催化剂。 在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 中，选择铜 (I) 盐形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。 一种这样的催化剂是 CuBr(PPh3)3，它即使在高温下也对氧化相对稳定，并且可以在溶剂中或在纯反应条件下产生具有广泛取代基的三唑。
相反，钌催化剂 (RuAAC) 选择 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。
1,2,4-三次
大多数生产 1,2,4-三唑的技术都利用水的自由能，通过酰胺和酰肼的混合物脱水（Pellizzari 反应）或酰亚胺和烷基肼脱水。 在这两者中，只有 Einhorn-Brunner 反应具有区域选择性。 最近的研究集中在研磨和微波辐射作为更环保的替代品。
应用
编辑三唑是具有广泛应用的化合物，从材料（聚合物）、农用化学品、药物、光活性化学品和染料。
在农业中的重要性
许多三唑类具有抗真菌作用：三唑类抗真菌药包括氟康唑、艾沙康唑、伊曲康唑、伏立康唑、普拉康唑、雷夫康唑和泊沙康唑，三唑类植物保护杀菌剂包括氟氧菌唑、三唑醇、腈菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、叶菌唑、环丙唑醇、戊唑醇、氟硅唑和 多效唑。
由于植物病原体对嗜球果伞素类杀真菌剂产生抗药性，控制小麦壳针孢或玉米赤霉菌等真菌在很大程度上依赖于三唑类。 食物，如商店购买的土豆，含有三唑或 tetcyclacis 等阻燃剂。
此外，多效唑、烯效唑、粉唑醇和三唑酮被用作植物生长抑制剂。 Brassinazole 抑制油菜素类固醇的生物合成。
在化学合成中的重要性
叠氮化物炔烃 Huisgen 环加成是一种温和的选择性反应，可生成 1,2,3-三唑类产物。 该反应已广泛应用于生物正交化学和有机合成。 三唑是相对稳定的官能团，三唑键可用于多种应用，例如 取代 DNA 的磷酸盐主链。
相关杂环化合物
编辑- 咪唑，一种具有两个不相邻氮原子的类似物
- 吡唑，一种具有两个相邻氮原子的类似物
- 四唑，一种具有四个氮原子的类似物
- 三唑盐，可用作 NHC 前体的取代类似物
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