苯并三唑
编辑矽并三唑 (BTA) 是一种杂环化合物,化学式为C6H5N3。 它的五元环包含三个连续的氮原子。 这种双环化合物可以看作是芳香族化合物苯和三唑的稠合环。 这种白色至浅褐色固体具有多种用途,例如,用作铜的腐蚀抑制剂。
结构
编辑苯并三唑有两个融合环。 它的五元环可以存在互变异构体A和B,也可以产生两种互变异构体的衍生物,结构C和D:
使用 UV、IR 和 1H-NMR 光谱的各种结构分析表明异构体 A 主要存在于室温下。 位置 1 和 2 之间的键以及位置 2 和 3 之间的键已被证明具有相同的键属性。 此外,质子不与任何氮原子紧密结合,而是在位置 1 和 3 之间快速迁移。因此,BTA 可以失去一个质子以充当弱酸 (pKa = 8.2) 或接受质子使用 位于其氮原子上的孤对电子作为非常弱的布朗斯台德碱 (pKa < 0)。 它不仅可以充当酸或碱,还可以利用孤对电子与其他物种结合。 应用这一特性,BTA 可以在铜表面形成稳定的配位化合物,起到腐蚀抑制剂的作用。
合成与反应
编辑BTA 的合成涉及邻苯二胺、亚硝酸钠和乙酸的反应。 转化通过胺基之一的重氮化进行:
当反应在低温 (5–10 °C) 下进行并在超声波浴中短暂照射时,可以改进合成。 典型的批次纯度为 98.5% 或更高。
苯并三唑可通过羟胺-O-磺酸的N-胺化反应方便地制备联苯撑和苯炔。 主要产物 1-氨基苯并三唑通过用乙酸铅 (IV) 氧化以几乎定量的产率形成苯炔,其以良好的产率迅速二聚成亚联苯。
应用
编辑苯并三唱以其多功能性而闻名。 它已被用作感光乳剂或显影液中的阻聚剂(或防雾剂),并用作分析测定银的试剂。 更重要的是,它已被广泛用作大气和水下的缓蚀剂。 此外,其衍生物及其作为药物前体的有效性一直受到关注。 除了上述所有应用外,BTA 还可用作防冻剂、加热和冷却系统、液压油和气相抑制剂。
缓蚀剂
昕并三唑是一种有效的铜及其合金腐蚀抑制剂,可防止不良的表面反应。 众所周知,当铜浸入含有苯并三唑的溶液中时,会形成由铜和苯并三唑之间的络合物组成的钝化层。 钝化层不溶于水溶液和许多有机溶液。 钝化层厚度与防腐蚀效率呈正相关关系。 BTA 用于保护,特别是用于治疗青铜病。 铜-BTA 络合物的确切结构是有争议的,并且已经提出了许多建议。
药物前体
矽并三唑衍生物具有化学和生物学特性,在制药工业中用途广泛。 矽并三唑衍生物可作为许多蛋白质的激动剂。 例如,伏罗唑和阿利扎必利对不同的蛋白质具有有用的抑制特性,据报道苯并三唑酯可作为严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 3CL 蛋白酶的基于机制的灭活剂。 该方法不仅限于杂环化,而且对于小碳环系统的多核烃也很成功。
环境相关性
编辑仙并三唑水溶性好,不易降解,吸附倾向有限。 因此,它在废水处理厂中仅被部分去除,并且很大一部分到达地表水,例如河流和湖泊。 尽管表现出一些抗雌激素特性,但它被认为对人类具有低毒性和低健康危害。
相关化合物
编辑甲苯基三唑是一种异构体或同系物的混合物,它与苯并三唑的区别在于在苯环某处添加了一个甲基。 甲苯基三唑用途相似,但在某些有机溶剂中溶解性较好。
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