己内酰胺

化学式C6H11NO摩尔质量113.160 g·mol−1外观白色固体密度1.01 g/cm3熔点69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)沸点270.8 °C (519.4 °F; 544.0 K) at 1013.25 hPa水中溶解度866.89 g/L (22 °C)蒸气压0.00000008 mmHg (20° C)

己内酰胺 (CPL) 是一种有机化合物，化学式为 (CH2)5C(O)NH。 这种无色固体是己酸的内酰胺（环状酰胺）。 全球每年对该化合物的需求量约为 500 万吨，其中绝大部分用于制造尼龙 6 长丝、纤维和塑料。

己内酰胺在 1800 年代后期首次被描述，当时它是通过己内酰胺水解产物 ε-氨基己酸的环化制备的。 据估计，2015年世界对己内酰胺的需求量将达到每年500万吨。生产的己内酰胺90%用于制造长丝和纤维，10%用于塑料，少量用作化学中间体。 由于其商业意义，已经开发了许多生产己内酰胺的方法。 据估计，90% 的己内酰胺是由环己酮 (1) 合成的，环己酮首先转化为肟 (2)。 用酸处理该肟会诱导贝克曼重排生成己内酰胺 (3)：

酸诱导重排的直接产物是己内酰胺的硫酸氢盐。 该盐用氨中和以释放游离内酰胺并共同生成硫酸铵。 在优化工业实践中，很多注意力都集中在尽量减少铵盐的生产上。

另一条主要的工业路线涉及使用亚硝酰氯从环己烷形成肟，这种方法占世界产量的 10%。 这种方法的优点是环己烷比环己酮便宜。

己内酰胺的其他途径包括废尼龙 6 的解聚，以及己内酯与氨的反应。 在实验室规模上，环己酮与叠氮酸在施密特反应中生成己内酰胺的反应已有报道。

几乎所有生产的己内酰胺都用于制造尼龙 6。转化需要开环聚合：

尼龙 6 广泛用于纤维和塑料。

原位阴离子聚合用于浇注尼龙生产，其中在模具内从 ε-己内酰胺转化为尼龙 6。 与连续纤维加工相结合的术语热塑性树脂传递模塑 (T-RTM) 经常被使用。

己内酯还用于合成多种药物，包括戊四唑、美普他醇和月桂氮酮。

己内酸是一种刺激物，具有轻微毒性，LD50 为 1.1 g/kg（大鼠，经口）。