异氰酸甲酯

异氰酸甲酯 (MIC) 是一种有机化合物，分子式为CH3NCO。 同义词是异氰基甲烷和甲基碳基胺。 异氰酸甲酯是生产氨基甲酸酯类农药（如西维因、克百威、灭多威、涕灭威等）的中间化学品。 它还被用于生产橡胶和粘合剂。 作为一种剧毒和刺激性极强的化合物，对人体健康危害极大。

异氰酸甲酯是一种无色、有毒、催泪（催泪剂）、易燃液体。 它在水中的溶解度为每 100 份中有 6–10 份，但它也会与水发生反应.

异氐酸甲酯通常由一甲胺与光气反应制得。 对于大规模生产，有利的是在较高温度下在气相中结合这些反应物。 形成异氰酸甲酯和两摩尔氯化氢的混合物，但当混合物冷凝时会形成 N-甲基氨基甲酰氯 (MCC)，留下一摩尔气体氯化氢。

异氰酸甲酯是通过用叔胺（例如 N,N-二甲基苯胺）或用吡啶处理 MCC 或通过使用蒸馏技术将其分离而获得的。

异氰酸甲酯也是由N-甲基甲酰胺和空气制成的。 在后一个过程中，它会立即在闭环过程中消耗以制造灭多威。 已经报道了其他制造方法。

异氰酸甲酯很容易与许多含有 N-H 或 O-H 基团的物质发生反应。 与水一起，随着放热形成 1,3-二甲基脲和二氧化碳（1358.5 焦耳，或 325 卡路里，每克 MIC）：

在 25°C 下，在过量的水中，一半的 MIC 在 9 分钟内消耗掉； 如果没有有效地从反应混合物中去除热量，反应速率将增加并迅速导致 MIC 沸腾。 这种反应引发了 Bhopal 灾难，因为在清洁相邻管道的过程中，水被意外引入了 MIC 储罐，而没有关闭水库的适当隔离阀。 放热过程失控的结果是反应失控，并向大气直接释放了 42 吨 MIC。

如果 MIC 过量，则会与二氧化碳一起形成 1,3,5-三甲基缩二脲。 含有 O-H 基团的醇类和酚类与 MIC 反应缓慢，但该反应可被三烷基胺或二羧酸二烷基锡催化。 肟、羟胺和烯醇也与 MIC 反应形成氨基甲酸甲酯。 这些反应产生下述产品（用途）。

氨、伯胺和仲胺与 MIC 迅速反应形成取代脲。 其他 N-H 化合物，如酰胺和脲，与 MIC 的反应要慢得多。

它还与自身反应形成三聚体或更高分子量的聚合物。 在催化剂存在的情况下，MIC 与自身发生反应，形成固体三聚体、异氰脲酸三甲酯或更高分子量的聚合物：

甲醇钠、三乙基膦、氯化铁和某些其他金属化合物催化MIC-三聚体的形成，而高分子量聚合物的形成由某些三烷基胺催化。 由于 MIC 三聚体的形成是放热的（1246 焦耳，或 298 卡路里，每克 MIC），反应会导致 MIC 剧烈沸腾。 高分子量聚合物在热水中水解形成异氰脲酸三甲酯。 由于商业级 MIC 和钢中的杂质可形成催化金属盐，因此不得将此产品储存在钢桶或罐中。

异氰酸甲酯剧毒。 没有已知的解毒剂。吸入、摄入和接触低至 0.4 ppm 的 MIC 是有毒的。 接触症状包括咳嗽、胸痛、呼吸困难、哮喘、眼睛、鼻子和喉咙的刺激，以及皮肤损伤。

更高水平的接触，超过 21 ppm，会导致肺或肺水肿、肺气肿和出血、支气管肺炎和死亡。 尽管大多数人无法检测到 5 ppm 的异氰酸甲酯气味，但其强大的催泪特性提供了其存在的极好警告（浓度为百万分之 2-4 (ppm) 时，受试者的眼睛会受到刺激，同时 浓度为 21 ppm 时，受试者无法忍受空气中异氰酸甲酯的存在）。

由于异氰酸甲酯易于放热聚合并且对水具有相似的敏感性，因此必须小心储存异氰酸甲酯。 只能安全使用不锈钢或玻璃容器； MIC 的储存温度必须低于 40°C (104°F)，xxx是 4°C (39°F)。