N-氧化吡啶
编辑名称
首选 IUPAC 名称1λ5-Pyridin-1-oneOther nameSPyridine-1-oxide
身份标识
CAS 编号
- 694-59-7 是
3D模型(JSmol)
- 互动图片
切尔比
- CHEBI:29136 Y
化学蜘蛛
- 12229 岁
ECHA InfoCard100.010.705PubChem CID
- 12753
UNII
- 91F12JJJ4H 是
CompTox 仪表板 (EPA)
- DTXSID3061007
INCHI
- InChI=1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Y键:ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N Y
- InChI=1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HKey:ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ
微笑
- c1cc[n+](cc1)[O-]
特性
化学式C5H5NO摩尔质量95.101 g·mol−1外观无色固体熔点65至66°C(149至151°F;338至339K)沸点270°C(518°F;543K)水中溶解度高酸度(pKa)0.8(偶联物) 酸)除非另有说明,数据是针对处于标准状态(25°C [77°F],100 kPa)的材料给出的。Y verify (什么是 YN?)信息框参考
N-氧化吔啶是杂环化合物,化学式为C5H5NO。 这种无色、吸湿的固体是吡啶氧化的产物。 它最初是用过氧酸作为氧化剂制备的。 该化合物很少用作有机合成中的氧化剂。
结构
编辑就环的参数而言,吡啶-N-氧化物的结构与吡啶的结构非常相似。 分子是平面的。 N-O 距离为 1.34 Å。 C-N-C 角为 124°,比吡啶中的角宽 7°。
综合
编辑吡啶的氧化可以用许多过酸实现,包括过乙酸和过苯甲酸。 氧化也可以通过使用尿素–过氧化氢络合物和过硼酸钠或使用三氧化甲基铼(CH3ReO3) 作为催化剂,使用过碳酸钠。
反应
编辑吡啶 N-氧化物的碱性比吡啶低五个数量级,但它可以作为盐酸盐 [C5H5NOH]Cl 分离。 进一步证明其(弱)碱性,吡啶-N-氧化物还用作配位化学中的配体。
用磷酰氯处理吡啶-N-氧化物得到 4- 和 2- 氯吡啶。

相关吡啶-N-氧化物
编辑各种吡啶的 N-氧化物是有用药物的前体:
安全
编辑该化合物是一种皮肤刺激物。
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