丁二酸酐
编辑摩尔质量100.07 g mol物质状态
牢牢
密度
1.23 克厘米
119℃
261℃
蒸汽压力
1.2 百帕 (92 °C)
危险
H和P短语H: 302 - 314 - 317 - 334 - 334EUH: 071P: 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340 - 305 +351+338 310毒理学数据
1510 mg kg(LD50,大鼠,经口)
ΔHf
−608.6 kJ/mol
属性
编辑物理性质
丁二酸醋是一种白色易燃固体,熔点为 119–120°C。 在常压下,该化合物的沸点为 261 °C。 该化合物在真空中升华。蒸气压函数由 log10(P) = A−(B/(T+C))(P 以巴为单位,T 以 K 为单位)得出,其中 A = 3.65221,B = 1433.874 和 C = −144.107 im 温度范围从 365 K 到 534 K。在 20 °C 时在水中的溶解度为 67 g l。发生缓慢的水解。 水溶液呈酸性。 在芳烃中,溶解度相对较低。 它们在甲苯中为 10 g l,在苯乙烯中为 11 g l,在乙苯中为 8 g l,在枯烯中为 5 g l。 固体的生成热为-608.6 kJ mol。 测定的燃烧热值为 -1537.1 kJ mol。
化学性质
丁二酸醋在烧碱存在下可水解为琥珀酸。 在 30 °C 的二恶烷/水中测定的反应热为 -46.86 kJ mol。 与醇反应得到相应的琥珀酸半酯。 该化合物可作为 Friedel-Crafts 酰化反应的试剂。 与苯反应生成γ-氧代羧酸β-苯甲酰基丙酸。 γ-氧代羧酸酯也可以很容易地从格利雅化合物和丁二酸醋中得到。 在高温下与氨反应生成琥珀酰亚胺。该物质在高温下可燃,但与氧化性物质反应剧烈。 熔体形成易燃的蒸气-空气混合物。 闪点为 157 °C。
使用
编辑丁二酸醋用作其他化合物的合成化学品,例如在1-四氢萘酮、1-萘酚、四氢萘和萘以及N-氯-和N-溴代丁二酰亚胺的多步合成中。 柠康酸酐(甲基马来酸酐)的工业生产是通过丁二酸酐与甲醛反应进行的。 该化合物(形式上)是烯基琥珀酸酐的起始化合物,在造纸工业中用作施胶剂。 然而,它的合成是通过马来酸酐和长链烯烃进行的。
健康危害
编辑接触或吸入丁二酸醋的后果是刺激皮肤和呼吸道,从而使粘膜发炎。 该化合物被检测为无过滤嘴香烟的主流成分。
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