雄烯二醇

摩尔质量 290.44 g mol 熔点

178-182ºC

危险

H和P短语H：225-332360FDEUH：019P：201-210280308+313370+378403+235

雄醇二醇，更具体地说是5-雄甾烯-3β，17β-二醇 或 雄烯二醇，是一种具有生物活性的类固醇。 作为类固醇激素，它是通过脱氢表雄酮 (DHEA) 从孕烯醇酮生物合成睾酮的化学中间体。

孕烯醇酮的睾酮生物合成中讨论了两种合成途径，即通过（孕酮-羟孕酮-雄烯二酮）的 Δ 途径和通过（羟基孕烯醇酮-脱氢表雄酮-雄乏二醇）的 Δ 途径。 这些过程发生在睾丸的Leydig细胞中，在雄激素二醇转化为睾酮的过程中，C-3位的羟基被氧化成酮基。

类固醇激素可以通过酶（脱氢酶或异构酶或 P450 依赖性酶或芳香酶）相互转化。 雄性（雄激素）性激素睾酮的特征是类固醇结构（甾烷）的 A 环不是芳香族。 它可以在芳香化酶的影响下被芳香化，芳香化酶又在肾皮质的内质网 (ER) 中产生，从而转化为雌激素。

雄烯二醇在生物合成过程中与雌二醇受体结合。类固醇与其受体的结合亲和力主要受酮基和羟基的存在调节，因此氧化还原酶和 17β-羟基类固醇脱氢酶在类固醇调节中发挥作用。 5-雄烯二醇是人类大脑皮层中产生的类固醇脱氢表雄酮 (DHEA) 的直接代谢产物。 它的雄激素性低于 4-雄乏二醇，并已被发现会影响免疫系统。雄乏二醇具有类似于 DHEA 的雌激素作用。 因为它诱导白细胞和血浆的产生，所以它可以用作电离辐射的指示剂。这个中间阶段对于开发抗前列腺癌的药物也很重要。 由于不仅健康的前列腺组织而且前列腺癌细胞都是雄激素依赖性的，因此可以通过激素阻断剂或抗雄激素来治疗这种癌症。它还会影响毛发生长。

它是一种固体。雄腻二醇具有手性，有7个立构中心。