皂化反应
编辑在“皂化反应”(拉丁皂化)下,从狭义上理解,酯被氢氧化物的水溶液水解,例如, 通过氢氧化钠,或通过特殊的酶,酯酶。 与酸性酯水解(酯化的逆反应)相反,它几乎是不可逆的,因为羧酸缺乏酯化所需的质子。 反应的产物是醇和构成酯的酸的盐(羧酸根离子)。 从广义上讲,每一次水解都被称为皂化反应。
羧酸酯的皚化反应机理
编辑皂化反应属于加消机制。
氢氧根离子 (1) 以亲核方式攻击酯 2。 形成原羧酸单酯阴离子 3。醇盐离子 5 分裂形成羧酸 4。 最后:质子从羧酸转移到醇盐离子,形成6中的羧酸根和醇7(皂化反应的不可逆步骤)。 如果氢氧根离子(1)来自氢氧化钠溶液,则钠阳离子是6的抗衡离子;从氢氧化钾溶液开始,类似地形成羧酸的钾盐。
随后加入更强的酸,例如,稀硫酸,使6个相应的羧酸质子化形成。 然而,这种质子化并不是实际皚化反应反应的一部分。
使用
编辑最初,“皂化反应”只是指甘油三酯的基本酯水解,例如,动物脂肪或植物油,配碱液,原为纯碱,今主要为烧碱或钾碱液,在肥皂厂。 这会产生三元醇甘油和脂肪中酯化脂肪酸的相应碱金属盐。 脂肪酸的盐被称为肥皂。
与烧碱反应得到凝乳皂(一种钠皂),即脂肪酸的钠盐(R to R = 脂肪酸的长链烷基或烯基):
当与氢氧化钾溶液反应时,会产生软皂——钾皂,即脂肪酸钾盐的混合物。
脂肪分析中的一个化学指标是皚化反应数。
从皚化反应的方法来看,所谓的不皂化物,主要由甾醇组成,可以用烃类萃取得到。
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