二丁基氧化锡

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二丁基氧化锡(DBTO,英文Dibutyltin oxide的简称)或二丁基氧杂环丁烷是一种用于有机合成的有机锡化合物。 在许多其他应用中,它特别适用于区域选择性烷基化、酰化和磺化,即使当起始材料包含醇基时也是如此。 摩尔质量:248.94 g mol 密度:1.5克厘米 熔点:在>分解 210℃ 溶解度:几乎不溶于水(4 mg l at 20 °C) 工业制法主...

二丁基氧化锡

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二丁基氧化锡(DBTO,英文Dibutyltin oxide的简称)或二丁基氧杂环丁烷是一种用于有机合成的有机锡化合物。 在许多其他应用中,它特别适用于区域选择性烷基化、酰化和磺化,即使当起始材料包含醇基时也是如此。

摩尔质量:248.94 g mol

密度:1.5克厘米

熔点:在>分解 210℃

溶解度:几乎不溶于水(4 mg l at 20 °C)

工业制法

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工业制法主要有以下两种:

1.格氏法 以氯代丁烷或溴代丁烷为原料,通过格利雅反应制成四丁基锡,后者再与四氯化锡反应成二氯二丁基锡。二氯二丁基锡用烧碱处理即得二丁基氧化锡。格氏法步骤较繁杂,但副反应少,产品纯度高。

2.直接法 包括碘代烷法、溴代烷法和氯代烷法其中碘代烷法最常用,直接法过程简单,但副反应较多,产品质量差,且消耗比较昂贵的碘。

结构

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二丁基氧化锡氧化物 R2SnO 是相应的二丁基氧化锡卤化物的水解产物。 水解过程中形成的氧化物是无定形固体,其确切结构未知。 由于高分解温度和低溶解度,假定为聚合物结构。 这一假设得到了 IR 和 NMR 实验的支持。

二丁基氧杂环丁烷

应用

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二丁基氧化锡用作制备二丁基锡类稳定剂的中间体,用于生产月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、马来酸单丁酯二丁基锡。

二丁基氧化锡可用于某些多元醇的区域选择性甲苯磺酸化(一种特定类型的磺化),以选择性地对伯醇和外环醇进行甲苯磺酸化,而不是空间位阻醇:

DBTO 与三氟乙酸一起用于热解过程以在玻璃上形成导电层。

此外,二丁基氧化锡被用作双(乙基己酸)锡(II)的替代品用于聚内酯的聚合

工业用途

二丁基氧化锡是一种多用途的产品,作为酯化催化剂,具有热稳定性及抗水解性。产品呈中性,无腐蚀作用。反应完毕后,无需分离出来,不影响最终产品质量。作为聚氨酯催化剂,能在水性涂料中形成稳定的分散体系。同时,又是合成聚氯乙烯热稳定剂、聚氨酯催化剂、有机硅固化催化剂等的中间原料。

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词条目录
  1. 二丁基氧化锡
  2. 工业制法
  3. 结构
  4. 应用
  5. 工业用途

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