环辛烯
编辑摩尔质量110.20 g mol聚集态
体液
密度
0.85 克厘米
−16 °C
148℃
蒸汽压力
8 百帕 (20 °C)
折射率
1.469 (20°C)
环辛烯是一种来自不饱和环状碳氢化合物(更准确地说是环烯烃)的化合物。
获取和展示
编辑(Z)-环辛烷由环辛四烯氢化或N,N-二甲基环辛胺氧化物Cope消除得到,收率高。 (E)-(+)-环辛累和(E)-(–)-环辛累的外消旋体由N,N,N-三甲基环辛基铵热解形成(除(Z)-环辛累外)氢氧化物。
合成 (E)-环辛累的一种非常优雅的方法是从 (E)-1,2-环辛二醇开始的 消除法:
(E)-环辛累也可以由(Z)-环辛累通过光化学异构化得到。 尽管这里的平衡有利于 (Z)-环辛烷,但可以通过与银络合去除 (E)-异构体来推动反应完成。
从技术上讲,它是通过 1,5-环辛二烯的选择性氢化生产的,而 1,5-环辛二烯可以通过使用威尔克法将 1,3-丁二烯二聚而获得。
属性
编辑环辛累有3种异构体:(Z)-环辛累、(pR)-(E)-环辛累、(pS)-(E)-环辛累。 环辛累中的环尺寸仅允许双键为 (E)- 以及 (Z)- 配置。 (E)-环辛累由于缺少旋转镜轴而具有旋光性,即手征性。 R/S描述符前面的p表示平面手性,异构化反应可以用光敏剂进行对映分化,即过量得到环辛累E异构体的一个对映异构体。
使用
编辑用作弹性体组分的聚辛烯是通过(Z)-环辛累的开环聚合获得的。 烯烃经臭氧分解得到辛二酸(辛二酸,辛二酸),用于生产增塑剂或聚酰胺。
(Z)-环辛烯热解生成octa-1,7-diene,在橡胶和塑料工业中用作单体。 通过其他几个中间步骤,它还用于生产各种香水。
(Z)-环辛烷是一种流行的环氧化底物。 这些通常是非常有选择性的,因为 (Z)-环辛烷的能量最有利的构象使得烯丙基副产物的形成变得更加困难。
(E)-环辛累衍生物在生物正交四嗪连接中用作亲二烯体。
安全信息
编辑当加热到其闪点 (24°C) 以上时,环辛燃的蒸气会与空气形成爆炸性混合物。
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