氯丁二烯

氯丁二烯是用于2chlorobuta-1,3-二烯（通用名为IUPAC名称）具有化学式CH2=CCL-CH=CH2氯丁二烯是一种无色挥发性液体，几乎只用作为单体用于生产聚合物聚氯丁二烯，一种合成橡胶。聚氯丁二烯更为人所知的是氯丁橡胶，这是杜邦公司提供的商品名。

尽管可能更早发现，但氯丁二烯主要是由杜邦在1930年代初期开发的，特别是在考虑氯丁橡胶的形成时。化学家ElmerK.Bolton、WallaceCarothers、ArnoldCollins和IraWilliams普遍认可其开发和商业化，尽管该工作基于JuliusArthurNieuwland的工作，他们与他们合作。

氯与1,3-丁二烯加成得到3,4-二氯丁-1-烯和1,4-二氯丁-2-烯的混合物。随后将1,4-二氯异构体异构化为3,4异构体，然后将其用碱处理以诱导脱氯化氢生成2-氯丁醇-1,3-二烯。这种脱卤化氢导致3位氢原子和4位氯原子的损失，从而在碳3和4之间形成双键。1983年，以这种方式生产了大约2,000,000kg。这种方法制得的氯丁二烯中的主要杂质是1-氯丁二烯-1,3-二烯，通常通过蒸馏分离。

直到1960年代，氯丁二烯的生产仍以“乙炔工艺”为主，该工艺以乙烯基乙炔的原始合成为蓝本。在这个过程中，乙炔二聚得到乙烯基乙炔，然后与氯化氢结合得到4-氯-1,2-丁二烯（丙二烯衍生物），在氯化铜（I）的存在下。

该工艺耗能大，投资成本高。此外，中间体乙烯基乙炔是不稳定的。这种“乙炔过程”已被一种过程所取代，该过程将Cl2添加到1,3-丁二烯中的一个双键上，随后消除生成HCl以及氯丁二烯。

由于氯丁二烯的使用仅限于生产氯丁橡胶的设施，职业健康风险与这些设施无关。但是，对氯丁二烯排放的控制不足可能会将氯丁二烯的健康和安全问题扩展到设施之外并扩展到周边地区。氯丁二烯的释放主要是作为一种空气污染物，但其他可行的氯丁二烯在环境中的归宿和运输将在下面讨论。

美国国立卫生研究院第十四版致癌物报告强调了氯丁二烯在空气、水和土壤中的半衰期差异。在空气中，氯丁二烯“与光化学产生的羟基发生反应”，半衰期为18小时。通过与臭氧反应去除的较小量的半衰期为10天。在流中，据说氯丁二烯会迅速挥发，半衰期为3小时。但是，在湖泊等较大的水体中，氯丁二烯的半衰期为4天。类似于它与水的反应，土壤上的氯丁二烯被认为从表面挥发。然而，该报告指出，氯丁二烯有可能渗入地下水供应。由于其挥发性和极端反应性，氯丁二烯的威胁主要作为空气污染物存在，根据美国环保署氯丁二烯毒理学审查，预计不会在环境中生物累积或持续存在。然而，疾病控制和预防中心(CDC)指出，事实上，氯丁二烯确实有可能在环境中持续存在。尽管如此，动物和人类的主要接触途径是吸入，但可以通过皮肤或消化不良吸收。