甲基环烷

甲基环烷是有机化合物，属于更大的环烷家族。这些化合物用于研究分子中的化学键如何适应应变。In-甲基环烷尤其在苯环附近具有甲基。这只有在甲基和环都连接到同一个刚性支架上时才有可能。在一个In-甲基环烷分子中，这是通过三蝶烯框架完成的。这种特殊的化合物是从蒽开始合成的，每个芳烃环上都加了一个甲基（1,8,9-三甲基蒽）。三蝶烯化合物是由这种蒽化合物与芳烃在亚硝酸异戊酯中的狄尔斯-阿尔德反应中反应形成的。在该合成中，反应性芳烃的前体是2-氨基-6-甲基苯甲酸。接下来，甲基取代基通过与N-溴代琥珀酰亚胺或NBS的光化学反应被溴基团官能化。最终的环烷通过与1,3,5-三（巯基甲基）苯与亲核硫氢基和亲电子烷基溴在亲核脂肪族取代中的反应而组合在一起。

该环烷的三砜衍生物的X射线晶体学表明，甲基位于距苯环中心289.6皮米处。将甲基连接到三蝶烯框架的碳碳键实际上缩短了，长度为147.5到149.5pm。三蝶烯前体中的类似键为154pm。质子NMR分析显示甲基质子的化学位移为2.52ppm，而蒽化合物中的化学位移为3.16至3.85。这种异常的原因是甲基质子与苯环的芳环电流一致，因此被严重屏蔽，这种效果类似于分析芳香性的与核无关的化学位移方法。