叔丁基锂

叔丁基锂是一种化学化合物，公式为(CH3)3CLi。作为一种有机锂化合物，它可以应用于有机合成，因为它是一种强碱，能够使许多碳分子（包括苯）去质子化。叔丁基锂以碳氢化合物溶液的形式在市场上出售；通常不在实验室中制备。

叔丁基锂是通过用金属锂处理叔丁基氯来进行商业生产。它的合成是由R.B.Woodward在1941年首次报告的。

与其他有机锂化合物一样，叔丁基锂是一种簇状化合物。正丁基锂以六聚体和四聚体的形式存在，而叔丁基锂只以立方体结构的四聚体存在。有机锂簇中的结合涉及西格玛脱域和重要的李-李结合。尽管其结构复杂，叔丁基锂在方程式中通常被描述为一个单体。叔丁基锂中的锂碳键是高度极化的，具有大约40%的离子特性。该分子的反应就像一个碳离子，正如这两个共振结构所代表的那样。

叔丁基锂是著名的碳酸（C-H键）的去质子化。一个例子是烯丙醇的双重去质子化。其他的例子是乙烯基醚的去质子化。与正丁基锂结合，叔丁基锂单质化二茂铁。叔丁基锂去质子化二氯甲烷。H2CCl2+RLi→HCCl2Li+RH与正丁基锂类似，叔丁基锂可用于锂-卤素交换反应。

为了尽量减少溶剂的降解，涉及叔丁基锂的反应通常在非常低的温度下在特殊溶剂中进行，如特拉普混合溶剂。与其他烷基锂化合物相比，叔丁基锂更容易与醚发生反应。在二乙醚中，叔丁基锂的半衰期在0℃下约为60分钟。它对四氢呋喃（THF）的反应性更强，THF溶液在-20℃时的半衰期约为40分钟。在二甲氧基乙烷中，半衰期在-70&nbsp.℃时约为11分钟在这个例子中，显示了叔丁基锂与（THF）的反应。

叔丁基锂是一种发火物质，意味着它在暴露于空气中时会自燃。为了防止这种化合物与氧气和湿气发生剧烈反应，无空气技术非常重要。t-BuLi+O2→t-BuOOLit-BuLi+H2O→t-BuH+LiOH普通商业制剂中使用的溶剂本身是易燃的。虽然可以用插管转移的方式来处理这种化合物，但针头或插管顶端的微量叔丁基锂可能会被点燃，并被锂盐堵塞在插管中。虽然一些研究人员将这种试验光效应视为产品是新鲜的，没有因时间或不当的储存/处理而降解的标志，但其他研究人员更喜欢将针尖或插管封闭在一个短玻璃管中，用惰性气体冲洗，并在两端用隔膜密封。