樟脑丸

Camphorsultam也被称为樟脑丸，是一种结晶性固体，主要用于合成其他具有特定所需立体选择性的化学品的手性辅助剂。樟脑丸以其外显形式的两种对映体在市场上出售：(1R)-(+)-2,10-樟脑丸和(1S)-(-)-2,10-樟脑丸。

樟脑丸是通过还原樟脑磺酰亚胺合成的。这个反应最初是用雷尼镍催化氢化，但现代的制备方法是用氢化铝锂进行还原。这些还原方法具有立体选择性：尽管理论上内向和外向非对映体形式都是可能的，但由于其中一个甲基的立体效应，实际上只产生外向异构体。樟脑丸通常被称为奥波尔策的苏坦，指的是沃尔夫冈-奥波尔策及其同事，他们开发了氢化铝锂方法来处理这种化合物，并率先将其用于不对称合成。

由于其通过氮原子形成衍生物的能力以及其手性的结构刚性，樟脑丸经常在反应中被用作手性辅助剂，以使反应以非常具体的立体选择性进行。在ManzacidinB的合成过程中，樟脑丸被用来获得所需的立体选择性产品。

在迈克尔反应、克莱森重排或环加成反应中，樟脑丸能够赋予大量的立体选择性。这允许对反应进行更多的控制，并创造出非常具体的理想产品。如果底物配备了两个手性辅助剂，以合作的方式发挥作用，立体选择性可以进一步提高。樟脑丸还可用于确定一个化合物的xxx立体化学性质。由于这个原因，它有时被称为手性探针。