劳埃森试剂

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劳埃森试剂(LR)是一种在有机合成中用作硫化剂的化合物。劳埃森试剂首先由斯文-奥洛夫-劳埃森推广,但他并没有发明它。劳埃森试剂是在1956年系统地研究烯烃与P4S10的反应时首次制成的。准备工作劳埃森试剂可在市场上买到。它也可以在实验室中方便地制备,方法是将苯甲醚与五硫化磷的混合物加热,直到混合物变清,不再有硫化氢形成,然后从甲苯或二甲苯中重新结晶。由于部分水解,样品会有强烈的硫化氢气味。销毁...

劳埃森试剂

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劳埃森试剂(LR)是一种在有机合成中用作硫化剂的化合物。劳埃森试剂首先由斯文-奥洛夫-劳埃森推广,但他并没有发明它。劳埃森试剂是在1956年系统地研究烯烃与P4S10的反应时首次制成的。准备工作劳埃森试剂可在市场上买到。它也可以在实验室中方便地制备,方法是将苯甲醚与五化磷的混合物加热,直到混合物变清,不再有硫化形成,然后从甲苯二甲苯中重新结晶。由于部分水解,样品会有强烈的硫化氢气味。销毁恶臭残留物的一个常见而有效的方法是使用过量的次氯酸钠(氯漂白剂)。

作用机制

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劳埃森试剂有一个硫和磷原子交替的四成员环。中央的磷/硫四元环解离后形成两个反应性的二硫磷酰亚胺(R-PS2)。劳森斯试剂的大部分化学成分实际上是这个反应性中间物的化学成分。一般来说,一个羰基的电子含量越高,该羰基就越快被劳埃森试剂转化为相应的硫代羰基。

劳埃森试剂

劳埃森试剂应用

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劳埃森试剂和相关物质的化学已被多次审查。劳埃森试剂的主要用途是羰基化合物的硫代化。例如,劳森试剂会将一个羰基转化为一个硫代羰基。此外,Lawesson's试剂还被用来对烯酮类、酯类、内酯类、酰胺类、内酰胺类和醌类化合物进行硫代化。在一项研究中,麦芽酚与LR的反应导致了两个位置上的选择性氧替换。高氯酸银和Lawesson试剂的组合能够作为亲氧性路易斯酸,具有催化二烯与α,β-不饱和醛的Diels-Alder反应的能力。在某些情况下,通过用Lawesson试剂处理,醇可以转化为硫醇。Lawesson试剂与硫化物反应,形成硫醚。

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  1. 劳埃森试剂
  2. 作用机制
  3. 劳埃森试剂应用

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