叔丁醇钾

首选的IUPAC名称叔丁醇钾标识符CAS编号865-47-4Y3D模型（JSmol）互动图像ChemSpider63266YECHA信息卡100.011.583PubChemCID70077UNIIVR838VHE0VYCompToxDashboard(EPA)DTXSID2061220InChIInChI=1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1YKey:LPNYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-NYInChI=1/C4H9O.K/C1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1Key:lpnyryfbwfdtma-uhfffaoyausmiles[K+].[O-]C(C)(C)C属性

C4H9KO摩尔质量112.21gmol-1外观固体融化点256°C(493°F;529K)在水中的溶解度与水反应在二乙醚中的溶解度4.34克/100克（25-26℃）。在正己烷中的溶解度0.27g/100g(25-26°C)在甲苯中的溶解度2.27g/100g(25-26°C)在四氢呋喃中的溶解度25.00g/100g(25-26°C)危险性GHS标签。象形图信号词危险性危险声明H228,H252,H314预防性声明P405安全数据表（SDS）牛津大学MSDS除非另有说明，否则所提供的数据是材料的标准状态（在25°C[77°F],100kPa）。Y验证（什么是YN？）

叔丁醇钾是一种化学化合物，其化学式为K+(CH3)3CO-。这种无色固体是一种强碱（共轭酸的pKa约为17），在有机合成中很有用。它以四元立方体的形式存在。在化学文献中经常看到它被写成丁醇钾。该化合物经常被描述为盐，它也经常有这样的表现，但它在溶液中不被电离。

丁醇钾在市场上可以买到溶液和固体，但由于样品非常敏感，而且旧的样品往往质量很差，所以常常在实验室中就地生成。它是由干燥的叔丁醇与金属钾反应制备的。通过蒸发这些溶液，然后加热固体，就可以得到固体。该固体可以通过在220℃和1毫米汞柱下升华来提纯。升华也可以在140℃和0.01hPa下进行。建议用玻璃棉覆盖原料，因为叔丁醇钾容易反弹，所以在升华过程中可能会有部分被抛起。使用惰性升华装置进行无水清除特别有利。结构叔丁醇钾在-20℃时从四氢呋喃/戊烷中结晶为[tBuOK-tBuOH]∞，它由无限的一维链组成，通过氢键连接。tBuOK-tBuOH]∞的升华产生了四聚体[tBuOK]4，它采用了类似立方体的结构。温和的Lewis碱性溶剂，如THF和二乙醚，不会破坏四聚体结构，它在固体、溶液甚至气相中都持续存在。

叔丁氧物种本身在有机化学中作为一种强的、非亲核的碱很有用。它不像酰胺碱那样强，例如二异丙基酰胺锂，但比氢氧化钾强。它的立体感抑制了该基团参与亲核加成，如威廉姆森醚的合成或SN2反应。被丁醇钾去质子化的底物包括末端乙炔和活性亚甲基化合物。它在脱氢卤化反应中很有用。叔丁醇钾可以催化硅烷和杂环化合物的反应，得到硅基衍生物，同时释放出H2。修饰已有许多影响该试剂反应性的修饰报道。该化合物采用了复杂的团簇结构（相邻的图片是一个简化的漫画），修改团簇的添加剂会影响该试剂的反应性。例如，DMF、DMSO、六甲基磷酰胺（HMPA）和18-crown-6与钾中心相互作用，增强了丁氧化物的碱性。Schlosser碱是一种相关的但更强的碱，是氧化铝和烷基锂化合物的混合物。

叔丁醇钾与氯仿反应产生二氯卡宾，该反应可导致燃烧。千万不要将叔丁醇钾加入到二氯甲烷中，因为1.5克叔丁醇钾与几滴二氯甲烷的反应在2分钟内就会导致燃烧。作为一种碱，叔丁醇钾可以提取一个β质子，并通过消除反应形成霍夫曼产物。这一反应具有很高的合成价值，因为它可以使生成的烯烃发生进一步的反应，特别是区域化学反应。相关化合物叔丁醇钠叔丁醇锂