四正丁基氟化铵

四正丁基氟化铵，通常缩写为TBAF和n-Bu4NF，是一种季铵盐，化学式为（CH3CH2CH2）4N+F-。它以白色固体三水合物和四氢呋喃溶液的形式在市场上出售。TBAF被用作有机溶剂中的氟离子来源。

四正丁基氟化铵可以通过将氢氟酸通过离子交换树脂，然后再通过四丁基溴化铵来制备。蒸发掉水后，TBAF可以作为一种油被收集起来，并有一定的产量。准备无水样品是有意义的，因为氟化物的碱性在从水溶剂到无水溶剂的过程中会增加20多个pK单位。然而，在真空下将水合材料的样品加热到77℃会导致分解成二氟化氢盐。同样地，在40℃高真空下干燥的样品仍然含有10-30mol%的水和大约10%的二氟化物。相反，无水的TBAF是由六氟苯和四丁基氰化铵反应制备的。该盐在乙腈和二甲亚砜中的溶液很稳定。

由于氟离子是一个很强的氢键接受体，它的盐往往是水合的，在有机溶剂中的溶解度有限。

作为一个氟化物离子源，TBAF解决了这个问题，尽管氟化物的性质是不确定的，因为TBAF样品几乎总是水合的，导致形成双氟化物（HF2-）氢氧化物（OH-）以及氟化物。许多应用可以容忍异质的或不明确的氟化物来源。作为有机溶剂中的氟化物源，TBAF被用来去除硅醚保护基。它还被用作相转移催化剂和温和的碱。作为一种脱保护剂，TBAF在DMSO中会将O-硅烷化的烯丙基化合物转化为羰基化合物。对于C-Si键，TBAF会产生碳酰，可以用亲电物捕集或进行质子分解。