脱卤

在有机化学中，脱卤是一组涉及碳-卤键裂解的化学反应；因此，它是卤化的逆反应。脱卤反应有许多种类，包括脱氟（去除氟）、脱氯（去除氯）、脱溴（去除溴）和脱碘（去除碘）。

研究脱卤的动机包括建设性的和破坏性的目标。复杂的有机化合物，如药物，偶尔也会通过脱卤产生。许多有机卤化物是有害的，所以它们的脱卤是解毒的一个途径。

从有机卤化物中去除一个卤素原子会产生高活性的自由基。这一事实有多种后果。单卤化通常伴随着产生的自由基的耦合：2R-X+2Li⟶R-R+2李X{displaystyle{ce{2R-X+2Li->R-R+2LiX}}。当一对卤化物彼此相邻（邻接）时，它们的去除是有利的。邻近的烷基二卤化物会转化为烯类。

可以使用镁：R2C(X)C(X)R2+Mg⟶R2C=ǞǞǞ2+MgX2{displaystyle{ce{R2C(X)C(X)R2+Mg->R2C=CR2+MgX2}}脱卤可以通过氢解作用实现，用C-H键取代C-X键。｝脱卤反应可以通过氢解来实现，用C-H键取代C-X键。

这样的反应适合于催化作用：R-X+H2⟶R-H+H-X{displaystyle{ce{R-X+H2->R-H+H-X}}。氟化物对氯化物对溴化物对碘化物脱卤的速度取决于碳原子和卤原子之间的键强度。碳-卤键的键解离能被描述为。H3C-I（234kJ/mol），H3C-Br（293kJ/mol），H3C-Cl（351kJ/mol），和H3C-F（452kJ/mol）。

因此，对于相同的结构，脱卤的键解离率将是。此外，烷基卤化物的脱卤率也随着立体环境的变化而变化，并遵循这样的趋势：初级>二级>三级卤化物。

由于有机氯化合物是最丰富的有机卤化物，大多数的脱卤作用需要操纵C-Cl键。碱和碱土金属高电性金属与许多有机卤化物发生金属-卤素交换的反应。R-X+2M⟶R-M+M-X{displaystyle{ce{R-X+2M->R-M+M-X}}。由此产生的有机金属化合物容易被水解。R-M+H2O⟶R-H+M-OH{displaystyle{ce{R-M+H2O->R-H+M-OH}}。

在有机锂化学和有机镁化学中发现了大量的研究实例。一些说明性的案例如下。锂-卤素交换提供了一个简单的脱卤途径。金属钠已被用于脱卤过程。

在格氏剂和水的存在下，将卤素原子从烯卤化物中去除以形成新的化合物，被称为格氏降解。使用格氏试剂的脱卤反应是一个两步的氢脱卤过程。反应开始时，形成烷基/烯烃-镁-卤素化合物，然后加入质子源，形成脱卤产物。

Egorov和他的同事们报告了在600℃下使用3P状态的原子镁对苄基卤化物进行脱卤。反应的产物为甲苯和双苄基。莫里森和他的同事们还报告了用镁通过闪电真空热解的方式对有机卤化物进行脱卤。

通过过渡金属络合物，许多低价和富电子的过渡金属起到了随机脱卤的作用。该反应在有机合成方面取得了实际的利益，例如Cu促进的Ullmann偶联。钒、铬、锰、铁和钴都可以找到例子。

维生素B12和辅酶F430能够依次将四氯乙烯脱氯为乙烯，而血红蛋白被证明能够将四氯乙烯脱氯为氯乙烯。

Jayant和他的同事们开发了用于三氯乙烯脱卤的两相系统。该动力学模型提供了反应过程在一个相中进行，同时在两相之间进行质量转移。