外消旋混合物

在化学中，外消旋混合物或外消旋物，是指一个手性分子或盐的左手和右手的对映体数量相等。外消旋混合物在自然界中很少见，但许多化合物以外消旋体的形式在工业上生产。

外消旋混合物用前缀(±)-或dl-表示（对于糖类可使用前缀dl-），表示右旋和左旋异构体的平等（1：1）混合物。还可以使用前缀rac-或符号RS和SR（均为斜体字）。如果比例不是1:1（或不知道），则使用前缀(+)/(-)、d/l-或d/l-（带斜线）来代替。IUPAC不鼓励使用d和l。

外消旋体在光学上是不活跃的（无手性），这意味着这种材料在平面偏振光下不会旋转。尽管两个对映体以相反的方向旋转平面极化光，但由于它们以等量的负（-）逆时针（左旋）和正（+）顺时针（右旋）对映体存在，所以旋转相互抵消。除了平面偏振光的旋转方向外，两种纯对映体具有相同的物理特性，与此相反，外消旋体有时具有与纯对映体中任何一种不同的特性。不同的熔点是最常见的，但不同的溶解度和沸点也是可能的。药品可能以外消旋体或纯对映体的形式提供，它们可能有不同的效力。由于生物系统有许多手性不对称性，纯对映体经常有非常不同的生物效应；例子包括葡萄糖和甲基苯丙胺。

凝聚物（有时是外消旋凝聚物）如果物质的分子对同一对映体的亲和力比对映体大得多，就会产生对映体纯的晶体的机械混合物。对映体纯正的R和S晶体的混合物形成共晶混合物。因此，该混合物的熔点总是低于纯对映体的熔点。在聚合体中加入少量的一种对映体可以提高熔点。大约有10%的外消旋手性化合物以聚合体的形式结晶。外消旋化合物（有时是真正的外消旋）如果分子对相反的对映体的亲和力大于对同一对映体的亲和力，则该物质形成单一的结晶相，其中两个对映体以1：1的比例有序地存在于基本单元中。

在外消旋化合物中加入少量的一种对映体会使熔点降低。但纯对映体的熔点可能比化合物高或低。外消旋化合物的一个特例是隐性化合物，其中晶体本身具有手性（是对映体），尽管以1：1的比例包含两种对映体。假消旋体（有时是外消旋固溶体）当相同和相反的对映体之间的亲和力没有大的差别时，那么与外消旋化合物和凝集体相反，两种对映体将以无序的方式共存于晶格中。加入少量的一个对映体会轻微改变熔点，或者根本不改变熔点。准同位素准同位素是两个相似但不同的化合物的共晶体，其中一个是左手的，另一个是右手的。虽然化学性质不同，但它们在立体上是相似的（同位素），并且仍然能够形成外消旋的结晶相。