简介
编辑二亚胺，也被称为重氮或二亚胺，是一种公式为（NH）2的化合物。它以两种几何异构体存在，即E（反式）和Z（顺式）。二重奏这一术语对二亚胺的有机衍生物更为常见。因此，偶氮苯是一个有机二叠氮的例子。
其他名称为二亚胺二亚胺。
特性
编辑化学式H2N2。摩尔质量30.030 g-mol-1。外观：黄色气体。熔点：-80 °C (-112 °F; 193 K)。
相关化合物
编辑其他阳离子：唑类化合物相关、二元氮烷氨、二氮烷、三氮烷。
相关化合物：二苯三氮烷四苯。
合成
编辑二酰亚胺的传统途径包括用过氧化氢或空气氧化肼。另外，偶氮二甲酸二乙酯或偶氮二甲酰胺的水解可以得到二亚胺。
(NCOOH)2 → (NH)2 + 2 CO2
现在，二酰亚胺是由2,4,6-三异丙基苯磺酰肼的热分解产生的。
由于其不稳定性，二酰亚胺是在原地生成和使用的。产生了顺式（Z-）和反式（E）两种异构体的混合物。这两种异构体都是不稳定的，它们经历了缓慢的相互转化。反式异构体更稳定，但顺式异构体是与不饱和底物反应的异构体，因此由于Le Chatelier/原理，它们之间的平衡向顺式异构体转移。一些程序要求加入羧酸，这将催化顺反异构化。二亚胺很容易分解。即使在低温下，更稳定的反式异构体也会迅速发生各种歧化反应，主要形成肼和氮气。
2 HN=NH → H2N-NH2 + N2
由于这种竞争性的分解反应，用二亚胺还原通常需要大量过量的前体试剂。
在有机合成中的应用
编辑二亚胺在有机合成中偶尔可以作为一种试剂。它能使烯类和炔类氢化，有选择地从底物的一个面输送氢气，从而产生与金属催化的H2协同加成相同的立体选择性。xxx释放的副产品是氮气。尽管该方法很麻烦，但使用二酰亚胺避免了对高压或氢气和金属催化剂的需求，而后者可能很昂贵。氢化机制涉及一个六元的C2H2N2过渡态：
选择性
二亚胺的优势在于它能选择性地还原烯烃和炔烃，对许多会干扰正常催化氢化的官能团没有反应。
因此，二亚胺可以容忍过氧化物、烷基卤化物和硫醇，但这些相同的基团通常会被金属催化剂所降解。该试剂优先将炔类和无阻碍或紧张的烯类还原成相应的烯类和烷类。
相关的
编辑二化形式，HNNH2+（二质子化二氮），被计算为具有xxx的已知化学键。这个离子可以被认为是一个双质子化的氮分子。相对键强度顺序（RBSO）为3.38。FNNH2+和FNNF2+的键强度略低。
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