四氟乙烯

名称

首选 IUPAC 名称四氟乙烯其他名称全氟乙烯TFE

特性

化学式C2F4摩尔质量100.02 g/mol外观无色气体气味无味密度1.519 g/cm3 at −76 °C熔点−142.5 °C (−224.5 °F; 130.7 K)沸点−76.3 °C (−105.3 °F; 196.8 K)

危害

NFPA 704（火金刚石）343OX 除非另有说明，数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100 kPa）的材料提供的。N 验证（什么是 YN？）信息框参考

四氯乙烯 (TFE) 是一种碳氟化合物，化学式为 C2F4。 它是最简单的全氟烯烃。 这种气态物质主要用于含氟聚合物的工业制备。

四氢乙垢是一种无色无味的气体。 与所有不饱和碳氟化合物一样，它容易受到亲核攻击。 不稳定分解为碳和四氟化碳（CF_{4），与空气接触易形成爆炸性过氧化物。}

四氟乙烯聚合产生聚四氟乙烯 (PTFE) 聚合物，例如特氟隆和氟隆。 聚四氟乙烯是两种完全由氟和碳组成的氟碳树脂之一。 另一种完全由碳和氟组成的树脂是 TFE 与通常为 6-9% 的六氟丙烯 (HFP) 的共聚物，称为 FEP（氟化乙烯丙烯共聚物）。 TFE 还用于制备许多还包含氢和/或氧的共聚物，包括氟塑料和氟弹性体。 典型的基于 TFE 的氟塑料包括 ETFE（与乙烯的 1:1 交替共聚物）和 PFA（一种类似于 FEP 的无规共聚物，但含有少量全氟烷基乙烯基醚 (PAVE) 而不是 HFP）。 杜邦主要使用全氟（甲基乙烯基醚），而大金主要使用全氟（丙基乙烯基醚）制造 PFA。 还有许多其他含四氟乙烯的含氟聚合物，但通常不超过 50%（重量）。

TFE 由氯仿制成。 通过与氟化氢反应生成氯二氟甲烷 (R-22)，氯仿被氟化。 一氯二氟甲烷（在 550–750 °C）的热解产生 TFE，二氟卡宾作为中间体。

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl

或者，它可以通过氟仿的热解来制备：

2 CHF3 → C2F4 + 2 氢氟酸

生成 TFE 的一种方便、安全的方法是热解五氟丙酸的钠盐：

C2F5CO2Na → C2F4 + CO2 + NaF

解聚反应——PTFE 在 650–700°C（1,200–1,290°F）在石英容器中的真空热解——是 TFE 的传统实验室合成。 然而，该过程具有挑战性，因为必须注意压力以及避免全氟异丁烯。 PTFE 聚合物开裂，并且在低于 5 Torr (670 Pa) 的压力下仅获得 C2F4。 在更高的压力下，产物混合物包含六氟丙烯和八氟环丁烷。

与 TFE 相关的主要危险是爆炸，尤其是在存在氧气的情况下。 TFE 在低温下与氧气反应形成爆炸性氧化物，其爆炸通常足以引发 TFE 爆炸性分解为 C 和 CF4。 如果 TFE 在高压下处理（通常在工业环境中），绝热压缩也可能引起爆炸。 如果允许加压的 TFE 在较低压力下进入容器或管道系统，则容器中的大气将被 TFE 压缩，导致其升温，可能达到可能引爆 TFE 的程度。 众所周知，这会引起爆炸。 在工业中，管道在引入 TFE 之前用加压氮气冲洗，以排除氧气并防止绝热压缩。

TFE 是一种烷化剂，尽管是一种弱烷化剂，因此预计会致癌。 LD50（大鼠，吸入）= 40000 ppm。

国际癌症研究机构根据动物研究将 TFE 归类为可能对人类致癌。