四氰基乙烯

特性

化学式C6N4摩尔质量128.094 g·mol−1密度1.35 g/cm3熔点199 °C (390 °F; 472 K)沸点130 to 140 °C (266 to 284 °F; 403 to 413 K) 0.1 mmHg (sublimes)Except 除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100kPa）的材料给出的。Y verify （什么是 YN？）信息框参考

四氢基乙烷 (TCNE) 是一种有机化合物，化学式为 C_{2(CN)4。 它是一种无色固体，尽管样品通常是灰白色的。 是氰基烃的重要成员。}

TCNE 是通过在溴化钾存在下溴化丙二腈得到溴化钾配合物，然后用铜脱卤来制备的。

用过氧化氢氧化 TCNE 得到相应的环氧化物，它具有不寻常的特性。

在碱存在下，TCNE 与丙二腈反应生成五氰基丙烯化物的盐：

C 2 ( CN ) 2 + CH 2 ( CN ) 2 ⟶ [ ( NC ) 2 C − C ( CN ) − C ( CN ) 2 ] − + CN − + 2 H + {displaystyle {ce {C2 (CN)2 + CH2(CN)2 -> [(NC)2C-C(CN)-C(CN)2]- + CN- + 2H+}}}

TCNE 是一种电子受体。 氰基具有低能 π* 轨道，存在四个这样的基团，它们的 π 系统（共轭）到中心 C-C 双键，产生亲电烯烃。 与二茂铁/二茂铁相比，TCNE 在 -0.27 V 时降低：

C 2 ( CN ) 4 + e − ⟶ [ C 2 ( CN ) 4 ] − {displaystyle {ce {C2(CN)4 + e- ->; [C2(CN)4]-}}}

由于其接受电子的能力，TCNE 已被用于制备多种电荷转移盐。

TCNE 在潮湿空气中水解生成氰化氢，应进行相应处理。