奥林匹克烯

奥林匹克烯（Olympicene）是一种由五个苯环融合组成的多环芳烃，化学式为C19H12。其结构十分微小，宽度只有约1.2纳米，相当于人类头发约10万分之一。奥林匹克烯的外形类似奥运五环，因此得名。

这种化合物在1960年代就已为有机化学界所认识，但由于技术问题，当时未能为化合物拍照，对其产生的机制也有地方不清晰。

奥林匹克烯的化学特性非常活跃，对光和空气均很敏感。由于与其结构近似的苯并a芘及环戊二烯并cd芘均为致癌物，所以奥林匹克烯有很多可能亦是致癌物质。

奥林匹克烯是由五个环组成的有机碳基分子，其中四个是苯环，连接成奥林匹克五环的形状。

该分子于 2010 年 3 月由牛津大学的格雷厄姆理查兹和安东尼威廉姆斯构想，作为庆祝 2012 年伦敦奥运会的一种方式。它首先由英国华威大学的研究人员安尼什·米斯特利 ( Anish Mistry ) 和大卫·福克斯 ( David Fox ) 合成。

芝加哥大学的安德鲁 •瓦伦丁 ( ANDrew Valentine ) 和大卫·马齐奥蒂 ( David Mazziotti <SPan style=”color: #262626;font-family: var(–theme-font-family)”>) 首次通过量子电子结构计算预测了奥林匹克烯及其异构体的相对能量。

奥林匹克烯的环系中有18个π电子；因为它是扁平分子，所以它是芳香族分子。中心环不是芳香环。

一种非常相似的分子（苯并 [c] 菲）在分子两侧之间缺少 -CH2- 间隔基已为人所知多年。这种较早的分子已经通过 X 射线晶体学进行了研究，并且由于两个氢原子之间的空间碰撞，该分子不是扁平的。奥林匹克烯可能更平坦，因为两个环之间不存在空间冲突。

数十年来，已知一种分子中的 -CH2- 间隔基已被酮 (C=O) 基团（萘酮）取代。CH2 间隔基被氧和硫原子取代的分子已经为人所知一段时间了。硫化合物的 C-S-C 角为 104.53°，这表明硫原子是 sp3 杂化原子而不是 sp2。这表明硫原子不是分子的 pi 系统的一部分。

诺丁汉大学的马蒂亚·波利亚科夫 ( Martyn Poliakoff ) 教授指出，奥林匹克烯的五环是相互连接的，而不是像奥林匹克圆环那样相切，并且可以使用链烷来制作更好的相似性。

1994 年，詹姆斯·弗雷泽·司徒塔特 ( James Fraser Stoddart ) 合成了一种基于链烷的奥林匹克分子，并命名为奥林匹克烃(Olympiadane) 。

合成开始使用芘甲醛的维蒂希 ( Wittig ) 反应。为获得所需的叶立德，首先将三苯基膦与溴乙酸乙酯反应生成鏻盐；用弱碱处理该盐后，叶立德可以在甲苯中与醛反应。在乙酸乙酯中使用氢气和钯将 α,β 不饱和羰基化合物氢化后，使用氢氧化钾、酸，然后使用亚硫酰氯将酯转化为酰氯。

通过在二氯甲烷中使用氯化铝进行酰基化反应 ( Friedel Crafts反应 )，形成酮。使用氢化铝锂还原该酮，得到醇 3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-ol。3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-ol 是用离子交换树脂形式的酸处理以提供产品。

它的初步图像是使用扫描隧道显微镜制作的。2012 年，苏黎世的 IBM 研究人员使用非接触式原子力显微镜制作了更详细的图像。