麦角固醇
编辑麦角固醇,是一种存在于真菌和原生动物细胞膜中的甾醇,与动物细胞中的胆固醇具有许多相同的功能。
由于许多真菌和原生动物在没有麦角固醇的情况下无法生存,因此合成它的酶已成为药物发现的重要目标。
在人类营养学中,麦角固醇是维生素 D2 的一种维生素原形式;暴露在紫外线 (UV) 下会引起化学反应,从而产生维生素 D2。
在真菌中的作用
编辑麦角固醇是一种在真菌中发现的甾醇,以麦角命名,麦角固醇是麦角菌属真菌成员的通用名称,麦角固醇首先从麦角固醇中分离出来。
麦角固醇是酵母和其他真菌细胞膜的组成部分,与动物细胞中的胆固醇具有许多相同的功能。它在高等真菌中的特异性被认为与遇到的气候不稳定性(高度变化的湿度和湿度条件)有关,由这些生物体在其典型的生态位(植物和动物表面、土壤)中产生。
因此,尽管麦角甾醇合成需要额外的能量(如果与胆固醇相比),但麦角甾醇被认为已经演变成一种几乎无处不在的、进化上有利的真菌替代胆固醇。这种优势可能与两个共轭双键的存在有关。
麦角固醇的结构(B 环)赋予其抗氧化特性。
抗真菌药物的靶标
由于麦角固醇存在于真菌的细胞膜中,而在动物的细胞膜中却不存在,因此它是抗真菌药物的有用靶点。
麦角固醇也存在于一些原生生物的细胞膜中,例如锥虫。这是使用一些抗真菌药物治疗西非昏睡病的基础。
两性霉素 B 是一种抗真菌药物,靶向麦角固醇。它与膜内的麦角甾醇物理结合,从而在真菌膜上形成一个极性孔。这会导致离子(主要是钾和氢)和其他分子泄漏出去,从而杀死细胞。
在大多数情况下,两性霉素 B 已被更安全的药物取代,但尽管它有副作用,但仍被用于治疗危及生命的真菌或原生动物感染。
氟康唑、咪康唑、伊曲康唑、克霉唑和腈菌腈以不同的方式起作用,它们通过干扰 14α-脱甲基酶来抑制羊毛甾醇合成麦角甾醇。
麦角固醇是一种比羊毛甾醇更小的分子;它是通过将两分子焦磷酸法呢酯(一种长 15 个碳的萜类化合物)结合到具有 30 个碳原子的羊毛甾醇中合成的。然后,两个甲基被去除,形成麦角固醇。
唑类抗真菌剂抑制在羊毛甾醇和麦角甾醇之间的生物合成途径中执行这些去甲基化步骤的酶。
抗原生动物药物的目标
一些原生动物,包括毛滴虫和利什曼原虫,被靶向麦角甾醇合成和功能的药物抑制。
作为维生素 D2 的前体
麦角固醇是维生素D2的生物前体,化学名称为麦角钙化醇。将白蘑菇暴露于 0.403 mW/cm2 强度的 UV-C 照射下,距离为 30 cm,维生素 D2 浓度随时间增加。
这在一定程度上是自然发生的,许多蘑菇在收获后进行辐照以增加维生素 D 含量。真菌也在工业上种植,因此可以提取麦角甾醇并将其转化为维生素 D,作为膳食补充剂和食品添加剂出售。
含有前维生素和维生素 D2 混合物的辐照麦角甾醇制剂在 1930 年代被称为紫甾醇。
毒性
编辑麦角固醇粉对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。大量摄入会导致高钙血症,(如果持续)会导致软组织和肾脏中的钙盐沉积。
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