DBDMH
编辑摩尔质量285.92 g mol物态
牢牢
密度
2.183 克/厘米
197-199ºC
危险
H和P短语H:272 301 314 317 410 P:210 220 280 301+330+331+310 305+ 351 +338 370+378
DBDMH(简称DBDMH)是一种杂环有机化合物,在有机合成中用作溴化剂。
属性
编辑物理性质
DBDMH 形成白色粉末或晶体,在 197-199°C 熔化并分解。 该化合物在菱形晶格中结晶。
化学性质
1,3-二溴-5,5-二甲基肼 在所有溶剂中都不稳定。 它与二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺发生强烈放热反应,反应热分别为 -265 kJ mol 和 -240 kJ mol。 四氢呋喃溶液在 20 °C 时已经不稳定,应在低于 8 °C 的温度下使用。 在水或氢氧化钠溶液中水解成二甲基乙内酰脲和次溴酸或次溴酸盐。
使用
编辑1,3-二溴-5,5-二甲基肼 在有机合成中用作溴化剂。 一个常见的应用是苄基芳烃和杂环的自由基溴化。 这里最简单的反应是将甲苯转化为苄基溴。 这种溴化方案的优势在于也可以使用对酸敏感的原料。 烯烃的亲电溴化得到溴代醇,其可进一步转化为相应的环氧化物。 在氟化氢、吡啶-氟化氢络合物或四氟化硅等氟化剂存在下,溴和氟加成到双键上。 在吡啶-氟化氢络合物 (E) 存在下与炔烃一起获得具有高立体选择性的溴氟烯烃。
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