十氢化萘

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摩尔质量138.25 g mol聚集态 体液 密度 0.88 g cm(异构体混合物) 0.90 克·厘米(顺式) 0.87 克·厘米(反式) 熔点 -43 °C(异构体混合物) -30 °C(反式) -43 °C(顺式) 沸点 189–191 °C(异构体混合物) 196 °C(顺式) 187 °C(反...

十氢化萘

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摩尔质量138.25 g mol聚集态

体液

密度

  • 0.88 g cm(异构体混合物
  • 0.90 克·厘米(顺式)
  • 0.87 克·厘米(反式)

熔点

  • -43 °C(异构体混合物)
  • -30 °C(反式)
  • -43 °C(顺式)

沸点

  • 189–191 °C(异构体混合物)
  • 196 °C(顺式)
  • 187 °C(反式)

蒸汽压力

1.3 hPa(20 °C,异构体混合物)

溶解度

几乎不溶于水(6 mg l at 25 °C)

折射率

  • 1.4810(顺式,20°C)
  • 1.4695(反式,20 °C)

危险

H和P短语H:226-331-304-314-410P:280-301+330+331-303+361+353-305+351+338+310

氢化萱(又名十氢化萘、全化萘、双环癸烷)是一种无色液体。 它是通过萘的催化氢化作用生产的,用作溶剂(例如鞋油)。 根据两个环己烷环的连接几何结构,有两个同分异构的十氢化萱e,顺式-十氢化萱(桥头碳原子上的氢原子互为顺式)和反式-十氢化萱。 十氢化萱是双环烷烃,属于烃类的上级组。

技术产品通常是异构体的混合物。

属性

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理化性质

无色、不易挥发的液体,具有类似樟脑的气味。 异构体的技术混合物在 -40 °C 左右熔化,在 190 °C 左右沸腾并且易燃。 两种构型异构体具有不同的物理性质,因此反式异构体的熔点为-30℃,沸点为187℃,密度为0.8700g/ml; 顺式异构体熔点 -43 °C,沸点 196 °C,密度为 0.8963 g/ml。反式形式的能量比顺式形式少 8.4 kJ/mol。 十氢化萱几乎不溶于水,与大多数碳氢化合物丙酮和苯混溶。

十氢化萘

构象

cis-十氢化萱有两个椅子构象,它们通过环翻转处于平衡状态。 在这两种构象中,第二个六元环的一侧是轴向束缚,另一侧是赤道束缚,因此两个环翻转构象都是稳定的。 在反式十氢化萱的情况下,第二个六元环通过稳定椅构象中的两个赤道键连接。 在假设的环形翻转之后,这些键将是轴向的。 这种构象没有实现,因为第二个六元环必须扩展太多。 因此,反式-十氢化萱只有一个椅式构象异构体,而顺式-十氢化萱出现在两个相互对映的椅式构象异构体中,它们在室温下迅速相互转化,并代表不可分离的外消旋形式。

防范说明/毒理学

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十氢化萱对皮肤和粘膜有刺激作用,很容易被皮肤吸收,对水有高度危害 (WGK 3)。

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  1. 十氢化萘
  2. 属性
  3. 理化性质
  4. 构象
  5. 防范说明/毒理学

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