吖啶
编辑吖啶,又称10-氮杂蒽、二苯并吡啶,是一种含氮的杂环有机化合物,化学式为C13H9N。
吖啶的分子结构与蒽类似,可视作蒽的中间环系上的一个CH被氮取代后形成的物质。
吖啶可以从煤焦油中提取,也可以通过其他方法合成。吖啶及其衍生物多为染料,也是制取某些杀菌剂和药物的母体。
吖啶是一种杂芳族有机化合物,分子式为C13H9N。 吸茶存在于煤焦油中,形成无色晶体,代表吸茶染料的基本化学结构。
摩尔质量:179.22 g mol
密度:1.1 克厘米 (20 °C)
熔点:106-109 °C(从 100 °C 升华)
沸点:800F (346C)
获取和展示
编辑可从煤焦油中制得。从中用稀硫酸或亚硫酸氢钠振摇可提取出吖啶磺酸钠。通过与碳酸钠反应释放游离碱。
由吖啶酮制取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸并环而得,再用戊醇和钠还原成9,10-二氧吖啶后氧化得到吖啶。实验室制备也可以将吖啶酮与锌粉混合加热。反应生成的吖啶升华物溶解于盐酸,再用氢氧化钠溶液碱化,析出沉淀,过滤得粗品。用甲醇重结晶可得熔点为110℃的精品。
许多导致吸茶及其衍生物的合成过程是已知的。奥古斯特·伯恩森 (August Bernthsen) 在氯化锌存在下将二苯胺与羧酸缩合。甲酸生成吸吮,高级同系物生成具有相应烷基取代基的衍生物。
吖啶也可以通过
- 将 N-苯基-邻甲苯胺蒸气通过炽热的管子
- 氯化铝存在下二苯胺与氯仿缩合
- 邻氨基苯基苯基甲烷蒸气在热氧化铅 (II) 上的传导
- 将水杨醛与苯胺和氯化锌一起加热至 260 °C
- 在锌粉上蒸馏吖啶酮。
- 9-氯吖啶的还原脱卤
属性
编辑物理性质
吖啶为无色针状结晶,熔点106~110℃。 其盐类在溶液中呈蓝色荧光。
化学性质
吖啶及其同系物是非常稳定的弱碱性化合物。用高锰酸钾氧化生成吖啶酸(喹啉-2,3-二羧酸)C9H5N(COOH)2。
与烷基和芳基卤化物,吖啶形成浅色吸盐。
使用和衍生品
编辑吖啶本身几乎没有工业重要性。吖啶染料的合成并不是从吖啶开始的。
吖啶的衍生物是染料吖啶橙和吖啶黄色,药物吖啶氯铵、安吖啶和乳酸依沙吖啶,以及吖啶酯,这些都是重要的发光体。
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